Synteza i zastosowanie transformacji 2-akrylanu estru dodecylowego
2-akrylan dodecylu, angielska nazwa Akrylan dodecylu, bezbarwna, przezroczysta ciecz w temperaturze pokojowej i pod ciśnieniem. Akrylan 2-dodecylu można stosować jako syntetyczny półprodukt w syntezie organicznej, biochemii i wysokowartościowych chemikaliach, a także można go stosować do wytwarzania cząsteczek leków, cząsteczek pestycydów i cząsteczek bioaktywnych. Ponadto 2-akrylan dodecylu można również stosować do produkcji barwników, klejów i powłok.
Rozpuszczalność
2-Akrylan dodecylu jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak N, n-dimetyloformamid, octan etylu, dichlorometan itp., ale 2-akrylan dodecylu jest nierozpuszczalny w wodzie.
Transformacja aplikacji
Roztwór ciekłego bromu (1,24 ml, 24,2 mmola) w CH2Cl2 (20 ml) powoli dodano przez kroplówkę do zimnego roztworu akrylanu laurylu (4,00 mmola) w CH2Cl2 (25 ml ) i mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze 0 stopnia C przez 3 godziny. Pod koniec reakcji mieszaninę zadaje się Na2S2O3, następnie mieszaninę reakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie CH2Cl2, połączone ekstrakty przemywa się słoną wodą i suszy nad MgSO4, przesącza w celu usunięcia środka suszącego i odparowania rozpuszczalnika. Do związku pośredniego zawierającego dibromek w roztworze N,n-dimetyloformamidu (DMF) (45 ml) w temperaturze 0 stopni C ostrożnie dodano NaN3 (60,6 mmol). Mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej temperaturze (23 stopnie C) przez 13 godz. Proces reakcji monitorowano za pomocą 1H NMR. Po reakcji mieszaninę reakcyjną zadano H2O i trzykrotnie ekstrahowano Et2O. Dwa połączone ekstrakty przemyto słoną wodą i osuszono nad MgSO4. Substancje lotne usunięto pod próżnią, a następnie do surowego produktu w Et2O (60 ml) powoli dodano DBU (1,8-diazecyklododekan 7-en) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 równoważnika diazonium) ) rozwiązanie w temperaturze 0 stopni . Mieszaninę mieszano w temperaturze 0 stopni przez 1,5 godziny. Następnie mieszaninę zadano H2O, po czym trzykrotnie ekstrahowano eterem, przemyto dwukrotnie słoną wodą w celu połączenia ekstraktu i wysuszono nad MgSO4, przesączono w celu usunięcia środka suszącego i odparowania rozpuszczalnika w przesączu, a na koniec za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym (krzemionka żel; Heksan: EtOAc=90:10) Docelowe cząsteczki produktu można otrzymać przez oddzielenie i oczyszczenie pozostałości.
{{0}}akrylan dodecylu (1 mmol) i propanal (7 mmol) powoli dodano do Pd (OAc) 2 (45 mg, 0,20 mmol, 2{ {18}}% mol., kompleks molibdenu (38 mg, 15 mikromoli) i CeCl3-7H2O (75 mg) w roztworze kwasu octowego (0,5 ml). 0,20 mmol) w mieszaninie metanolu (1,0 ml) i kwasu octowego (4,5 ml), powstałą mieszaninę reakcyjną mieszano w O2 (ciśnienie 1 atmosferycznego) przez około 3,5 godziny, a następnie mieszano w temperaturze 70 stopni C przez kolejne 4,5 godziny . Po reakcji mieszaninę analizowano metodą GLC i GC-MS, rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem, do układu reakcyjnego dodano wodorowęglan sodu w celu zobojętnienia mieszaniny, a następnie mieszaninę ekstrahowano eterem etylowym (50 ml), otrzymaną fazę organiczną wysuszono i zatężono, a na koniec docelowy produkt oddzielono i oczyszczono metodą destylacji typu „sfera do kuli”.
Stan przechowywania
Właściwości chemiczne 2-akrylanu dodecylu są stosunkowo stabilne i nie ulegają rozkładowi w normalnych warunkach, ale podwójne wiązania w 2-akrylanie dodecylu mogą zostać utlenione przez utleniacze do odpowiednich epoksydów, więc dodecyl 2- akrylan należy przechowywać w zamkniętej temperaturze pokojowej i suchym środowisku, z dala od utleniaczy.
