| Właściwości chemiczne |
2-amino-1, 3-propanodiol, który nosi trywialną nazwę serinol, jest związkiem organicznym z grupy alkanoloamin. Nazwę serinol wybrano ze względu na podobieństwo strukturalne do aminokwasu seryny. W rozszerzeniu, pochodne tego związku z podstawnikami przy atomach węgla serinolu są również nazywane serinolami. W standardowych warunkach jest to substancja stała, która jest bardzo rozpuszczalna w wodzie. 2-amino-1, 3-propanodiol jest bardzo stabilną, higroskopijną i żrącą substancją. |
| Aplikacja |
W dziedzinie biologii strukturę aminoalkoholu powszechnie spotyka się w wielu lekach, szczególnie przeciwhistaminowych.
Serinol jest stosowany jako produkt pośredni dla niejonowych środków kontrastowych do zdjęć rentgenowskich, takich jak iopamidol (1-N,3-N-bi (1,3-dihydroxypropan-2-yl) -5-[(2S) -2-hydroxypropanamido] -2,4,6-trijodobenzen-1,3-dikarboksyamid), który jest dystrybuowany na przykład jako iopamiro®, isovue® (oba Bracco Diagnostics Inc.) lub scanlux® (Sanochemia). Iopamidol jest stosowany jako środek kontrastowy do angiografii w całym układzie sercowo-naczyniowym.
Poza zastosowaniem w dziedzinie biochemii, serinol jest używany do produkcji wydajnych emulgatorów anionowych i niejonowych emulsji polietylenowych. Występuje w formulacjach produktów do pielęgnacji osobistej i wykazuje lepszą siłę zasadową, niższy ekwiwalent neutralny i niższą lotność niż tradycyjne emulgatory aminowe. Ponadto serinol stanowi prekursor leków stosowanych w leczeniu bólu.
Dwufunkcyjność serinolu sprawia, że jest on przydatny jako surowiec w zastosowaniach polimerowych zarówno na bazie wody, jak i rozpuszczalnika, w celu zwiększenia rozpuszczalności innych składników i poprawy stabilności roztworu. Działa jako środek dyspergujący wspomagający dyspersję pigmentu, aby poprawić stabilność zwilżania i lepkości.
Serinol utrzymuje stałą zasadowość w przepływach wrzącej wody i kondensatu, aby nie tworzyć stałych produktów, które mogłyby utrudniać przepływ w linii. Jest stosowany w celu zahamowania korozji. Jest więc szeroko stosowany w przygotowaniu rozpuszczalnych w wodzie kationowych flokulantów i żywic jonowymiennych, które adsorbują cząstki stałe i koloidalne poprzez przyciąganie elektrostatyczne. Jest również stosowany do uzdatniania wody, obróbki metali i absorpcji gazu CO2.
|
| Opis |
2-Amino-1,3-propanodiol (2-APD, znany również jako serinol) to związek chemiczny o wysokiej wartości dodanej, który jest wykorzystywany jako budulec do syntezy różnych związków, w tym leków stosowanych w leczeniu cukrzycy typu 2, antybiotyku chloramfenikolu, stwardnienia rozsianego o podłożu immunologicznym i nowej generacji niejonowych środków kontrastowych do zdjęć rentgenowskich. |
| Właściwości chemiczne |
biały lub prawie biały, przylegający krystaliczny proszek |
| Zastosowania |
2-Amino-1,3-propanodiol jest stosowany jako produkt pośredni w wielu zastosowaniach chemicznych, a także jest przydatny w przypadku serinolu i niektórych jego pochodnych. |
| Zastosowania |
Serinol może być stosowany do przygotowywania sztucznych kwasów nukleinowych. Może być stosowany w syntezieN-acylowany serynol i żel powinowactwa C16-serynolu. |
| Przygotowanie |
Dodać 20% roztworu 2-nitro-1,3-propanodiolu metanolu (1250 g) do 5% palladu/węgla 3,5 g. Wodór (70 l, ciśnienie 3 MPa) był ciągle wprowadzany i reagował w temperaturze 75 stopni przez 5 godzin, aby uzyskać roztwór alkoholu serynowego. Roztwór alkoholu serynowego jest pompowany do naczynia destylacyjnego o wysokiej próżni, próżniowany do 40 pa, a metanol jest destylowany w celu ponownego użycia. Wydajność=97.2%. |
| Biosynteza |
Obecnie produkcja 2-Amino-1,3-propanodiolu (2-APD) opiera się głównie na procesach chemicznych, wykorzystujących surowce pochodzące z paliw kopalnych i materiały wysoce wybuchowe. Oprócz syntezy chemicznej, jego synteza może również opierać się na biosyntezie. Luo i in. opracowali sztuczną ścieżkę biosyntezy do przekształcania glukozy w 2-APD w metabolicznie zmodyfikowanej Escherichia coli. Ta sztuczna ścieżka wykorzystuje zmodyfikowaną heterogeniczną aminotransferazę RtxA do przekierowania fosforanu dihydroksyacetonu (DHAP) w celu wytworzenia fosforanu 2-APD oraz endogenną fosfatazę do przekształcenia go w produkt docelowy 2-APD. 2-APD-P to fosforan 2-amino-1,3-propanodiolu[1]. |
| Pochodzenie |
W latach 70. XX wieku po raz pierwszy opisano, że 2-Amino-1,3-propanodiol (2-APD) jest molekularnym elementem budulcowym naturalnych produktów ryzobitoksyny i dihydroryzobitoksyny wytwarzanych przez symbiont roślin strączkowych Rhizobium japonicum[1]. |
| Opis ogólny |
Serinol aktywuje produkcję toksyn w atenuowanych kulturachHelmintosporium cukier. Przedstawiono przygotowanie poliestrów pochodzących z serinolu. |
| Odniesienia |
[1] Luo Y i in. Sztuczna ścieżka biosyntezy do produkcji 2?amino-1,3-propanodiolu przy użyciu metabolicznie zmodyfikowanych bakterii Escherichia coli. ACS Synthetic Biology, 2019; 8: 548–556. |
