| Opis |
o-Tolidyna, zwana również ortotolidyną lub 2-tolidyną, jest związkiem chemicznym o wzorze sumarycznym (C6H4(CH3)NH2)2. Jest to biała do czerwonawej, palna, aromatyczna amina, która emituje toksyczne opary tlenków azotu po podgrzaniu do rozkładu. Znanych jest kilka izomerów; pochodna 3-tolidyny jest również ważna komercyjnie. Jest to bezbarwny związek, chociaż próbki komercyjne są często kolorowe. Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Tworzy sole z kwasami, takie jak chlorowodorek, który jest dostępny w handlu. 2-Tolidynę można wytworzyć przez przegrupowanie benzydyny z pochodnej hydrazyny pochodzącej z 2-nitrotoluenu. |
| Właściwości chemiczne |
o-Tolidyna jest białym lub czerwonawym kryształem lub proszkiem i ma zapach aniliny. Jest rozpuszczalna w alkoholu, eterze i rozcieńczonym kwasie, ale tylko nieznacznie rozpuszczalna w wodzie. Ma tendencję do ciemnienia po wystawieniu na działanie powietrza i jest powszechnie stosowana w postaci pasty lub mokrego ciasta. Ten związek służy jako podstawowy składnik do produkcji wielu barwników. |
| Zastosowania |
o-Tolidyna jest szeroko stosowana w produkcji barwników, szczególnie w produkcji rozpuszczalnych barwników azowych i nierozpuszczalnych pigmentów dla sektora tekstylnego, skórzanego i papierniczego. Ponadto jest również stosowana jako czuły odczynnik kolorymetryczny do analizy złota i wolnego chloru w wodzie. |
| Zastosowania |
3,3'-Dimetylobenzydyna może być stosowana do przygotowywania materiałów poliimidowych i żywic epoksydowych. |
| Przygotowanie |
Istnieją dwie powszechnie stosowane metody produkcji o-tolidyny. Pierwsza metoda polega na redukcji orto-nitrotoluenu do 1,2-diortotolilohydrazyny, która jest następnie przekształcana kwasem. Druga metoda polega na redukcji o-nitrotoluenu przy użyciu pyłu cynkowego i sody kaustycznej, a następnie przekształceniu powstałego hydrazotoluenu w o-tolidynę przez gotowanie go z kwasem solnym. Po zakończeniu którejkolwiek z tych metod o-tolidynę można wyekstrahować i oczyścić za pomocą technik takich jak ekstrakcja rozpuszczalnikiem i rekrystalizacja. |
| Definicja |
ChEBI: 3,3'-Dimetylobenzydyna należy do bifenyli. |
| Opis ogólny |
3,3'-dimetylobenzydyna występuje w postaci białych lub czerwonawych kryształów, krystalicznego proszku lub jasnobrązowego proszku. (NTP, 1992) |
| Reakcje powietrza i wody |
Nierozpuszczalny w wodzie. |
| Profil reaktywności |
CI 37230 jest wrażliwy na działanie światła. Może być wrażliwy na długotrwałe działanie powietrza. Słaba zasada, która tworzy sole z kwasem solnym lub siarkowym. CI 37230 może być acetylowany. Niekompatybilny z silnymi środkami. |
| Zaryzykować |
Podrażnienie oczu, pęcherza i nerek, rak pęcherza i methemoglobinemia. Możliwe działanie rakotwórcze. |
| Zagrożenie dla zdrowia |
Informacje na temat toksyczności i rakotwórczości o-tolidyny są bardzo skąpe. O-tolidyna często zawiera inne zanieczyszczenia bifenyloaminowe. Jej struktura i właściwości chemiczne są podobne do benzydyny. Dlatego oczekuje się, że właściwości toksyczne będą podobne do benzydyny.
o-Tolidyna wchłania się do organizmu przez skórę, układ oddechowy i pokarmowy. Ostra toksyczność doustna i skórna była umiarkowana u zwierząt doświadczalnych. Wartość doustnej LD50 u szczurów mieści się w zakresie 400 mg/kg.
o-Tolidyna powodowała raka pęcherza u gatunków testowych. Ponadto, u niektórych zwierząt zauważono raka w innych tkankach. ACGIH wymienia tę substancję jako podejrzewany czynnik rakotwórczy dla ludzi. |
| Zagrożenie pożarem |
Dane dotyczące temperatury zapłonu dla CI 37230 nie są dostępne; jednakże CI 37230 jest prawdopodobnie palny. |
| Profil bezpieczeństwa |
Potwierdzony czynnik rakotwórczy z eksperymentalnymi danymi rakotwórczymi i nowotworowymi. Trucizna drogą dootrzewnową. Umiarkowanie toksyczny po spożyciu. Zgłoszono dane dotyczące mutacji u ludzi. Po podgrzaniu do rozkładu emituje toksyczne opary NOx. |
| Potencjalne narażenie |
Ponad 75% o-tolidyny jest używane jako barwnik i półprodukt w produkcji wyrobów gumowych, barwników, pigmentów i pestycydów. Około 20% o-tolidyny jest używane w produkcji poliuretanowych elastomerów o wysokiej wytrzymałości, powłok i sztywnych tworzyw sztucznych. O-tolidyna była również używana w małych ilościach w zestawach testowych chloru przez przedsiębiorstwa wodne i właścicieli basenów. Używana jako środek laboratoryjny do wykrywania krwi. |
| Rakotwórczość |
Na podstawie wystarczających dowodów na rakotwórczość uzyskanych w badaniach na zwierzętach laboratoryjnych można zasadnie przypuszczać, że 3,3′-dimetylobenzydyna jest substancją rakotwórczą dla ludzi. |
| Wysyłka |
UN2811 Substancje stałe toksyczne, organiczne, nos, Klasa zagrożenia: 6.1; Etykiety: 6.1-Materiały trujące, Wymagana nazwa techniczna. UN3077 Substancje niebezpieczne dla środowiska, stałe, nos, Klasa zagrożenia: 9; Etykiety: 9-Różne materiały niebezpieczne, Wymagana nazwa techniczna. |
| Metody oczyszczania |
Rozpuścić tolidynę w *benzenie przez przesączanie przez kolumnę aktywowanego tlenku glinu i krystalizować ją z *benzenu/eteru naftowego. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Niezgodności |
Niekompatybilny z utleniaczami (chlorany, azotany, nadtlenki, nadmanganiany, nadchlorany, chlor, brom, fluor itp.); kontakt może spowodować pożar lub wybuch. Trzymać z dala od materiałów alkalicznych, mocnych zasad, mocnych kwasów, oksokwasów, epoksydów, silnych środków redukujących. |
| Utylizacja odpadów |
Rozpuścić w łatwopalnym rozpuszczalniku i rozpylić w komorze spalania spalarni wyposażonej w dopalacz i skrubber. Skonsultować się z agencjami regulacyjnymi ds. środowiska w celu uzyskania wskazówek dotyczących dopuszczalnych praktyk utylizacji. Generatory odpadów zawierających to zanieczyszczenie (większe lub równe 100 kg/miesiąc) muszą być zgodne z przepisami EPA dotyczącymi przechowywania, transportu, przetwarzania i utylizacji odpadów. |
