Wprowadzenie produktów
| Piperazyna Podstawowe informacje |
| Ważne półprodukty farmaceutyczne Farmakologia i mechanizm działania Wskazania Skutki uboczne Przeciwwskazania i środki ostrożności Interakcje Preparaty Ostra toksyczność doustna Dane Podrażnienie skóry Odniesienia Palność i właściwości niebezpieczne Charakterystyka przechowywania Środek gaśniczy Standardy zawodowe |
| Nazwa produktu: | Piperazyna |
| Synonimy: | PIPERAZYNA;1,4-DIAZACYKLOHEKSAN;AKOS 90646;AKOS BBS-00004315;HEKSAHYDRO-1,4-DIAZYNA;HEKSAHYDROPYRAZYNA;DIETYLENODIAMINA;Bezwodna Piperazyna (PIP) |
| CAS: | 110-85-0 |
| MF: | C4H10N2 |
| MW: | 86.14 |
| Numer EINECS: | 203-808-3 |
| Kategorie produktów: | Substancje organiczne;bloki;BuildingBlocks;Heterocykle;Pośredni API;Tiazoliny/tiazolidyny;Związki znakowane izotopami;K00001 |
| Plik Mola: | 110-85-0.mol |
 |
|
| Właściwości chemiczne piperazyny |
| Temperatura topnienia | 109-112 stopień (dosł.) |
| Temperatura wrzenia | 145-146 stopień (dosł.) |
| gęstość | 1,1 G/cm3 |
| ciśnienie pary | 0,8 mm Hg (20 stopni) |
| FEMA | 4250|PIPERAZYNA |
| współczynnik załamania światła | 1.4460 |
| Fp | 65 stopni |
| temperatura przechowywania | Przechowywać w temperaturze poniżej +30 stopnia. |
| rozpuszczalność | H2O: 0.1 M w temperaturze 20 stopni, przezroczysty, bezbarwny |
| pka | 9,83 (przy 23 stopniach) |
| formularz | Krystaliczne płatki |
| kolor | Kolor biały do lekko żółtego |
| Zapach | w 0,10% w glikolu dipropylenowym. amoniakalny |
| PH | 11,0-12,5 (25 stopni, 0,1M w H2O) |
| granica wybuchowości | 14% |
| Rodzaj zapachu | amoniakalny |
| Rozpuszczalność w wodzie | 150 g/L (20 ºC) |
| Wrażliwy | Wrażliwy na powietrze i higroskopijny |
| λmaks | λ: 260 nm Amax: 0,035 λ: 280 nm Amax: 0,010 |
| Numer JECFA | 1615 |
| Merck | 14,7464 |
| BRN | 102555 |
| Limity ekspozycji | ACGIH: TWA 0.03 ppm |
| Stabilność: | Stabilny. Higroskopijny. Wrażliwy na światło. Zapalny. Niekompatybilny z silnymi utleniaczami. |
| InChIKey | GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -1,24 przy 20-25 stopniu |
| Odniesienie do bazy danych CAS | 110-85-0(Odniesienie do bazy danych CAS) |
| Referencje chemiczne NIST | Piperazyna (110-85-0) |
| System rejestracji substancji EPA | Piperazyna (110-85-0) |
| Informacje dotyczące bezpieczeństwa |
| Kody zagrożeń | C,Xn |
| Oświadczenia dotyczące ryzyka | 34-42/43-52/53-62-52-63 |
| Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa | 22-26-36/37/39-45-61 |
| RIDADR | ONZ 2579 8/PG 3 |
| WGK Niemcy | 1 |
| Układ RTECS | TK7800000 |
| F | 3-8-23 |
| Uwaga dotycząca zagrożeń | Szkodliwy/żrący |
| TSCA (Międzynarodowa Federacja | Tak |
| Kod HS | 2933 59 95 |
| Klasa zagrożenia | 8 |
| Grupa pakowania | III |
| Dane dotyczące substancji niebezpiecznych | 110-85-0(Dane dotyczące substancji niebezpiecznych) |
| Toksyczność | LD50 doustnie u Królika: 2600 mg/kg LD50 przez skórę Królika 8300 mg/kg |
| Informacje MSDS |
| Dostawca | Język |
|---|---|
| SigmaAldrich | język angielski |
| ACROS | język angielski |
| ALFA | język angielski |
| Zastosowanie i synteza piperazyny |
| Ważne półprodukty farmaceutyczne | Piperazyna jest ważnym półproduktem farmaceutycznym, stosowana głównie do produkcji przeciwrobaczego fosforanu piperazyny, cytrynianu piperazyny i flufenazyny, silnego bólu, ryfampicyny, piperazyny kwasu adypinowego, piperazyny, guanidyny, metylotetracykliny, fosforanu chinolino-piperazyny, azotanu piperazyny i tiazolu, enoksacyny, chlorowodorku hydroksyzyny, trifluoperazyna, cytrynian dietylokarbamazyny, cynaryzyna, flunaryzyna, dekloksyzyna, mocna karbamazepina, fosforan sodu prednizolonu, fosforan sodu deksametazonu, PPA, norfloksacyna, cyprofloksacyna, łatwokaszlna piperazyna, piperazyna Lee wankomycyna, trimetoprim-triazyna i inne leki. Stosowany jest również do produkcji środków powierzchniowo czynnych, takich jak środki zwilżające, emulgatory i środki dyspergujące, a także do produkcji dodatków do tworzyw sztucznych, takich jak przeciwutleniacze, konserwanty, stabilizatory i dodatki do gumy. Otrzymuje się go z dichloroetanu przez alkoholowy roztwór amoniaku. Rysunek 1 Wzór strukturalny piperazyny. |
| Farmakologia i mechanizm działania | Piperazyna jest heterocykliczną zasadą organiczną szeroko stosowaną jako środek przeciw robakom. Pierwotnie został opracowany do leczenia dny moczanowej. Mouriquand i in. opisali jego pierwsze skuteczne zastosowanie w leczeniu robaczycy. w 1951 r [1]. Obecnie lek stosowany jest w leczeniu zakażeń wywołanych przez Ascaris lumbricoides i Enterobius vermcularis. Lek powoduje porażenie wiotkie u podatnych robaków, a pasożyty tracą przyczepność do ściany jelita i są usuwane przez normalną perystaltykę jelit. Mechanizm biochemiczny stojący za tym działaniem jest niepewny. Piperazyna powoduje hiperpolaryzację mięśnia Ascaris, przez co nie reaguje on na acetylocholinę [2]. |
| Wskazania | Leczenie infekcji wywołanych przez Ascaris lumbricoides i Enterobius vermcularis. Jeśli koszt i dostępność nie są brane pod uwagę, należy zamiast tego zastosować bezpieczniejsze i skuteczniejsze leki, takie jak mebendazol lub albendazol. |
| Skutki uboczne | Często spotykanymi działaniami niepożądanymi podczas stosowania zalecanych dawek piperazyny są nudności, wymioty, skurcze brzucha i biegunka, które są zwykle łagodne i ustępują samoistnie. Chociaż bezwzględna częstość występowania nie jest znana, ciężkie działania niepożądane zgłaszane w literaturze są rzadkie. Można je podzielić na: 1. Reakcje alergiczne, takie jak pokrzywka, wysypka, nadwrażliwość, łzawienie, wyciek z nosa, produktywny kaszel i skurcz oskrzeli[3,4]. 2. Reakcje neuropsychologiczne[5-11]: (a) typu mózgowego, takiego jak zawroty głowy, zawroty głowy, drżenie, brak koordynacji, ataksja i hipotonia ze zmianami w EEG; (b) typ psychiczny, taki jak depersonalizacja, halucynacje i reakcje paraniczne; (c) różne, takie jak ból głowy, zaburzenia widzenia, senność, śpiączka i zwiększona liczba ataków petit mal. Reakcje neuropsychologiczne są rzadkie. Większość zgłoszonych przypadków dotyczy dzieci z czynnikami predysponującymi, takimi jak objawy neurologiczne, choroby nerek, lub dzieci leczonych dużymi dawkami piperazyny. Jeden przypadek niedokrwistości hemolitycznej u pacjenta z niedoborem G6PD[12]i jeden przypadek toksycznego zapalenia wątroby[13]zostały również zgłoszone. Jednakże na podstawie tych przypadków nie można ustalić żadnych związków przyczynowych. Zgłaszano nitrozowanie piperazyny do potencjalnego czynnika rakotwórczego N-mononitrozopiperazyny w żołądku pacjentów leczonych normalnymi dawkami terapeutycznymi[14]. Nie odnotowano jednak rakotwórczości związanej ze stosowaniem piperazyny, pomimo stosowania leku przez wiele lat. W każdym razie jest mało prawdopodobne, aby miało to jakiekolwiek konsekwencje kliniczne w związku z krótkim okresem leczenia nicieni. |
| Przeciwwskazania i środki ostrożności | Piperazyny nie należy podawać pacjentom z nadwrażliwością lub chorobami neurologicznymi, szczególnie pacjentom z padaczką. |
| Interakcje | U szczurów i myszy piperazyna w dawce 1–5 g/kg podskórnie nasila działania niepożądane chlorpromazyny[15]. Jest jednak mało prawdopodobne, aby miało to jakiekolwiek znaczenie kliniczne. Piperazyna jest antagonistą pyrantelu, befenu i lewamizolu, ale nie zgłoszono żadnych potencjalnych interakcji klinicznych. |
| Przygotowania | Dostępnych jest kilka preparatów, poza wymienionym poniżej, zawierających różne sole piperazyny. • Antepar® (Witajcie). Zawiesina doustna 150 mg sześciowodzianu piperazyny/ml. Tabletki 500 mg piperazyny sześciowodnej. |
| Ostra toksyczność doustna | szczur LD50: 1900 mg/kg; Doustnie-mysz LD50: 600 mg/kg |
| Dane Podrażnienie skóry | królik 500 mg Łagodny; Oczy-królik 0,25 mg/24 godziny, ciężkie |
| Bibliografia | 1. Mouriquand G., Roman E., Coisnard J. (1951). Esej o cechach l'oxyurose par la piperazyna. J. Méd Lyon, 32, 189–195. 2. del Castillo J, De Mello WC, Morales T (1964). Mechanizm paraliżującego działania piperazyny na mięsień Ascaris. Br J. Pharmacol, 22, 463–477. 3. Macmillan AL (1973). Uogólniona krostkowa wysypka polekowa. Dermatologia, 146, 285–291. 4. McCullagh SF (1968). Alergiczność piperazyny: badanie etiologii środowiskowej. Br J Ind Med, 25, 319–325. 5. Belloni C., Rizzoni G (1967). Neurotoksyczne skutki uboczne piperazyny. Lancet, II, 369. 6. Berger JR, Globus M, Melamed E (1979). Ostra przejściowa dysfunkcja móżdżku związana z adypinianem piperazyny. Arch Neurol, 36, 180–181. 7. Bomba RS, Bedi HK (1976). Neurotoksyczne skutki uboczne piperazyny. Trans R Soc Trop Med Hyg, 70, 358. 8. Gupta SR (1976). Neurotoksyczność piperazyny i reakcja psychologiczna. J Ind Med Ass, 66, 33–34. 9. Parsons AC (1971). Neurotoksyczność piperazyny. „Kołysanie się robaka”. BMJ, 4, 790–792. 10. Vallat JN, Vallat JM, Texier J, Léger J (1972). Les Signes neurologiques d'intoksykacja par la piperazyny. Bordeaux Médicale, 5, 394–400. 11. Nickey LN (1966). Możliwe wywoływanie napadów drobnych za pomocą cytrynianu piperazyny. J Am Med Ass, 195, 193–194. 12. Buchanan N., Cassel R., Jenkins T. (1971). Niedobór G-6-PD i piperazyna. BMJ, 2, 110. 13. Hamlyn AN, Morris JS, Sarkany I, Sherlock S (1976). Piperazynowe zapalenie wątroby. Gastroenterologia, 70, 1144–1147. 14. Bellander T., sterdahl BG, Hagmar L. (1985). Tworzenie się N-mononitrozopiperazyny w żołądku i jej wydalanie z moczem po doustnym przyjęciu piperazyny. Toxicol Appl Pharmacol, 80, 193–198. 15. Sturman G. (1973). Interakcja pomiędzy piperazyną i chloropromazyną. Br J. Pharmacol, 50, 153–155. |
| Palność i właściwości niebezpieczne | Palny; rozkład toksycznego gazowego tlenku azotu w przypadku reakcji termicznej |
| Charakterystyka przechowywania | Suszenie w niskiej temperaturze, wentylacja skarbowa; i przechowywać oddzielnie od kwasu. Ponieważ piperazyna jest żrąca, płatki przechowuje się w beczkach wyłożonych workiem polietylenowym. Aby uniknąć żółknięcia, beczki powinny być szczelne i nie wystawiane na bezpośrednie działanie promieni słonecznych. Roztwór wodny przechowywany jest w temperaturze 50–60 stopni w izolowanych żelaznych zbiornikach, które można podgrzewać. |
| Środek gaśniczy | Natrysk wodny, suchy proszek, dwutlenek węgla, piana alkoholoodporna |
| Profesjonalne standardy | TWA 1 mg/m3; STEL 5 mg/m |
| Opis | Piperazyna zawarta jest w pirazynobutazonie, równocząsteczkowej mieszaninie piperazyny i fenylobutazonu. Wśród przypadków zawodowych najwięcej zgłoszono w przemyśle farmaceutycznym lub laboratorium, u pielęgniarek i lekarzy weterynarii. |
| Opis | Piperazyna (nr kat. 24019) jest analitycznym wzorcem referencyjnym sklasyfikowanym jako piperazyna. Ten produkt jest przeznaczony do zastosowań badawczych i kryminalistycznych. |
| Właściwości chemiczne | Bezbarwne do żółtego ciało stałe; słony smak. |
| Właściwości chemiczne | Piperazyna ma postać igieł lub proszku o barwie białej do kremowej. Charakterystyczny zapach przypominający amoniak. Palne ciała stałe, które nie łatwo ulegają zapaleniu. |
| Używa | Oznaczona Piperazyna |
| Używa | keratolityczne, przeciwłojotokowe |
| Używa | Piperazynę stosuje się jako półprodukt do produkcji barwników, środków farmaceutycznych, polimerów, środków powierzchniowo czynnych i przyspieszaczy gumy. |
| Wskazania | Piperazyna (wermizyna) zawiera pierścień heterocykliczny pozbawiony grupy karboksylowej. Działa na mięśnie robaków, powodując odwracalne porażenie wiotkie, w którym pośredniczy zależna od chlorków hiperpolaryzacja błony mięśniowej. Powoduje to wydalenie robaka. Piperazyna działa jako agonista bramkowanych kanałów chlorkowych w mięśniu pasożyta. Piperazynę stosuje się z powodzeniem w leczeniu zakażeń A. lumbricoides i E. vermcularis, chociaż obecnie lekiem z wyboru jest mebendazol. Piperazynę podaje się doustnie i łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego. Większość leku jest wydalana z moczem w ciągu 24 godzin. Piperazyna jest odpowiednią alternatywą dla mebendazolu w leczeniu glistnicy, szczególnie w przypadku niedrożności jelit lub dróg żółciowych. Po zastosowaniu 2-dniowego schematu leczenia odsetek wyleczeń przekracza 80%. Działania niepożądane obejmują czasami zaburzenia żołądkowo-jelitowe, pokrzywkę i zawroty głowy. U pacjentów z istniejącą wcześniej niewydolnością nerek mogą wystąpić neurologiczne objawy ataksji, hipotonii, zaburzeń widzenia i zaostrzeń padaczki. Nie należy go stosować u kobiet w ciąży ze względu na powstawanie potencjalnie rakotwórczego i teratogennego metabolitu nitrozoaminy. Należy unikać jednoczesnego stosowania piperazyny i chloropromazyny lub pyrantelu. |
| Definicja | ChEBI: azacykloalkan składający się z sześcioczłonowego pierścienia zawierającego dwa atomy azotu w przeciwnych pozycjach. |
| Nazwa handlowa | Pincety (Marion Merrell Dow); Pinsirup (Marion Merrell Dow);Adelmintex;Adipalis;Adipalit;Adiver;Ancaris thenium;Ancazine;Antelmina;Antepar (bw);Anterobius;Anthalazine;Anthelmina;Anticucs;Przeciwrobactwo;Ascalix;Ascarinex;Ascarivet;Asca-trol nr 3; Asepar;Askaripar;Averamexan;Bel-zine;Bioxurin;B-piperazyna;Brirel;Kandyzyna;Carudol;Ciperazyna;Cytrazyna;Coopane;Dak;Demovermil;Diatesurico;Dicevermin;Digesan;Dilaurazyna;Dispermin;Diurazina;Dowzene;Ecosan;Endorid; Entazin;Equizole-a;Escovermin;Esteropipat;Etaphylline (acetyllinian);Gentiazyna;Glycopiparsol;Heksapar;Helmacid;Helmezin;Helmicide;Helmifren;Helmipar;Helmirazyna (adypinian);Helmirazyna (cytrynian);Helmitin;Helmizin;Zioło leczenia glisty królewskiej ;Hexanthelin;Ismiverm;Janes liquid permifu;Jarabe neox;Jetsan supp. (adypinian);Justalmin;Pokojówka;Kihomato;Kontipar;Lamboxil;Lombricida tropico;Lombrifher;Lombrikal;Lombrimade;Mapiprin;Maskito;Noxiurotan;Ogen;Okuside;Optiverm;Oxiril syrop (hydrat);Oxiuran (hydrat);Oxiurasin; Oxiustip elix;Oxivermin;Oxisin;Oxucid;Oxuril;Oxypip;Oxyzin;Pc (cytrynian);Padrax;Paravermin;Pariamate;Par-tega;Perin;Piavermit;Pincide;Pipan;Pip-a-ray;Pipenina;Piperacid;Piperamycyna; Piperascat;Piperaskat;Piperate;Piperaverm;Piperazynal;Piperazyna (adypinian);Pipercrean;Piperex;Piperiod;Piperital od;Piperitol;Piper-jodina;Piperol fort;Piperone;Piperoverm;Pipertox;Piperver;Piperzinal;Pipeverm;Pipezol;Pipizan ci stawka; Pipracid;Piprazyd;Piprazyl;Piprycyd;Piptelat;Piverma;Polo-verm;Polyquil;Pripsen;Provtovermil;Razinol;Rondelim;Rondoksyl;Santoban;Siropar;Supraverm;Taenifigin;Teniver;Tivazine;Toxocan;Uricida;Uridina;Uroclear (heksamina) ;Urodan (fosforan);Urosolvina;Uvilon syrop (hydrat);Vanpar (hydrat);Veripar;Vermazine;Vermenter;Vermicompren;Vermidol;Vermifug;Vermilass;Vermipan;Vermiphsarmette;Vermiquimpe;Vermiquimyc;Vermisit;Vermitox;Vermofrik;Verocid;Wairmex ;Wurmex;Wurmsirup siegfried Multifuge;Multifuj;Nea-vermiol;Nemafugan;Nemasin;Nematocton;Nematorazyna;Neo-ifusa;. |
| Światowa Organizacja Zdrowia (WHO) | Piperazynę po raz pierwszy zastosowano w leczeniu dny moczanowej na początku tego stulecia, a jej działanie przeciw robakom odkryto w 1949 r. Jest także znacznie tańsza niż inne leki przeciw robakom. W niektórych krajach, w których glistnica nie jest chorobą endemiczną i gdzie piperazynę stosowano głównie w leczeniu owsików, została ona wycofana ze stosowania ze względu na dostępność innych, skuteczniejszych i mniej toksycznych leków (zobacz pełną listę). Jednakże w innych takich krajach piperazyna pozostaje dostępna w postaci preparatów dostępnych bez recepty. Dawki kliniczne czasami wywołują przejściowe objawy neurologiczne i wyrażano obawy, że w pewnych okolicznościach lek może wytwarzać niewielkie ilości nitrozoaminy w żołądku. Jednakże powszechnie uważa się, że jest mało prawdopodobne, aby te śladowe dawki powodowały znaczny potencjał rakotwórczy. (Odniesienie: (WHODIB) Biuletyn Informacji o Lekach WHO, 1: 5, , 1983) |
| Ogólny opis | Igłowe, białe lub bezbarwne kryształy. Dostarczane w postaci stałej lub zawieszone w płynnym ośrodku. Działa bardzo żrąco na skórę, oczy i błony śluzowe. Ciało stałe ciemnieje pod wpływem światła. Temperatura zapłonu 190 stopni F. Stosowany jako inhibitor korozji i środek owadobójczy. |
| Reakcje powietrza i wody | Zapalny. Pochłania wodę i dwutlenek węgla z powietrza. Rozpuszczalny w wodzie. |
| Profil reaktywności | 1,4-Diazacykloheksan neutralizuje kwasy w reakcjach egzotermicznych, tworząc sole i wodę. Może być niezgodny z izocyjanianami, halogenowanymi substancjami organicznymi, nadtlenkami, fenolami (kwasowymi), epoksydami, bezwodnikami i halogenkami kwasowymi. Pochłania dwutlenek węgla z powietrza, co może powodować wrażenie topnienia suchych kryształów. Może wytwarzać wodór, palny gaz, w połączeniu z silnymi środkami redukującymi, takimi jak wodorki. 1,4-Diazacykloheksan jest wrażliwy na światło; 1,4-Diazacykloheksan pochłania wodę i dwutlenek węgla z powietrza. 1,4-Diazacykloheksan może powodować korozję aluminium, magnezu i cynku. . |
| Zagrożenie dla zdrowia | TOKSYCZNY; wdychanie, połknięcie lub kontakt skóry z materiałem może spowodować poważne obrażenia lub śmierć. Kontakt ze stopioną substancją może spowodować poważne oparzenia skóry i oczu. Unikaj kontaktu ze skórą. Skutki kontaktu lub wdychania mogą być opóźnione. W wyniku pożaru mogą wydzielać się drażniące, żrące i/lub toksyczne gazy. Wycieki z wody gaśniczej lub wody rozcieńczającej mogą być żrące i/lub toksyczne oraz powodować zanieczyszczenie. |
| Zagrożenie dla zdrowia | Piperazyna jest substancją żrącą. Substancja stała i jej stężone roztwory wodne działają drażniąco na skórę i oczy. Działanie drażniące na oczy królików było poważne. Objawy toksyczne po spożyciu piperazyny obejmują nudności, wymioty, podniecenie, zmianę aktywności motorycznej, senność i skurcze mięśni. Toksyczność tego związku jest jednak niska. Doustna wartość LD50 u szczurów wynosi 1900 mg/kg. Toksyczność inhalacyjna jest bardzo niska. Wartość LC50 przy wdychaniu u myszy wynosi 5400 mg/m23/2 h. |
| Zagrożenie pożarowe | Materiał palny: może się palić, ale nie zapala się łatwo. Po ogrzaniu pary mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe: w pomieszczeniach zamkniętych, na zewnątrz i w kanałach istnieje ryzyko wybuchu. W kontakcie z metalami może wydzielać się palny wodór. Kontenery mogą wybuchnąć po podgrzaniu. Spływ może zanieczyścić drogi wodne. Substancja może być transportowana w postaci stopionej. |
| Palność i wybuchowość | Łatwopalny |
| Zastosowania farmaceutyczne | Syntetyczna substancja chemiczna, najczęściej formułowana jako cytrynian, ale dostępna również w postaci adypinianu, edetynianu wapnia i winianu. |
| Alergeny kontaktowe | Piperazyna zawarta jest w pirazynobutazonie, równomolowej soli piperazyny i fenylobutazonu. Wśród przypadków zawodowych najwięcej przypadków odnotowano w przemyśle farmaceutycznym lub u pracowników laboratoriów, pielęgniarek i lekarzy weterynarii. |
| Mechanizm akcji | Piperazyna zwiększa potencjał spoczynkowy mięśni somatycznych nicieni, szczególnie w obszarze syncytialnym, poprzez zwiększenie przepuszczalności błony dla jonów chlorkowych. Powoduje to wiotki paraliż pasożytów, które są wydalane z jelita. |
| Farmakokinetyka | Działanie przeciwko robakom jelitowym wymaga, aby znaczna ich ilość pozostała w jelitach. Jednakże po podaniu doustnym zmienna ilość jest szybko wchłaniana z jelita cienkiego, a następnie wydalana z moczem. Jego okres półtrwania jest niezwykle zmienny. |
| Zastosowanie kliniczne | Heksahydropirazyna lub dietylenodiamina (Artriticine, Dispermin) występuje w postaci bezbarwnych, lotnych kryształów heksahydratu, które są łatwo rozpuszczalne w wodzie. Po odkryciu przeciwrobaczych właściwości pochodnej dietylokarbamazyny, ustalono działanie samej piperazyny. Piperazynę nadal stosuje się jako środek przeciwrobaczy w leczeniu inwazji owsików (Enterobius [Oxyuris] vermcularis) i glisty (Ascaris lumbricoides). Jest dostępny w różnych postaciach soli, w tym cytrynianu (oficjalny w USP) w postaci syropu i tabletek. Piperazyna blokuje reakcję mięśnia ascaris na acetylocholinę, powodując wiotki paraliż robaka, który zostaje usunięty ze ściany jelita i wydalony z kałem. |
| Zastosowanie kliniczne | Glistnica Owsiki |
| Skutki uboczne | U niektórych osób rozwija się nadwrażliwość wymagająca przerwania leczenia. Mogą wystąpić przejściowe, łagodne objawy żołądkowo-jelitowe lub neurologiczne. |
| Profil bezpieczeństwa | Umiarkowanie toksyczny w przypadku spożycia, kontaktu ze skórą, podania dożylnego i podskórnego. Lekko toksyczny przy wdychaniu. Substancja silnie drażniąca skórę i oczy. Nadmierne wchłanianie może powodować pokrzywkę, wymioty, biegunkę, niewyraźne widzenie i osłabienie. Palny pod wpływem ciepła lub płomienia; może gwałtownie reagować z materiałami utleniającymi. Wybucha w kontakcie z dicyjanofurazanem. Do gaszenia pożaru stosować pianę alkoholową, mgiełkę, suchy środek chemiczny, zraszanie wodą. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela wysoce toksyczne opary NOx. |
| Synteza | Piperazyna (38.1.12) jest produktem masowym syntezy organicznej. Jest wytwarzany z etanoloaminy poprzez ogrzewanie jej w amoniaku w temperaturze 150°C220°C i pod ciśnieniem 100°C250 atm. Stosowany jest jako lek w postaci soli i z reguły w postaci adypinianu.
|
| Potencjalne narażenie | (Piperazyna): Pierwotnie drażniący (bez reakcji alergicznej), |
| Leki i terapie weterynaryjne | Piperazynę stosuje się w leczeniu glist u psów, kotów, koni, świń i drobiu. Piperazynę uważa się za bezpieczną w stosowaniu u zwierząt ze współistniejącym zapaleniem żołądka i jelit oraz w czasie ciąży. |
| Interakcje leków | Potencjalnie niebezpieczne interakcje z innymi lekami Pyrantel: antagonizuje działanie piperazyny. |
| Rakotwórczość | Nie zaobserwowano wzrostu liczby gruczolaków płuc u myszy, którym podawano 0,69–18,75 mg piperazyny/kg w wodzie do picia przez 20–25 tygodni i uśmiercano 10–13 tygodni później. Myszy karmione dietą w dawce odpowiadającej 938 mg/kg przez 28 tygodni i uśmiercane w 40 tygodniu nie wykazały żadnego znaczącego wzrostu częstości występowania gruczolaków płuc. W tym teście biologicznym zaobserwowano wzrost liczby gruczolaków płuc po podaniu piperazyny razem z azotanem sodu, co sugeruje powstawanie aktywnej pochodnej nitrozowej. Askorbinian sodu teoretycznie hamuje powstawanie nowotworu, zapobiegając nitrozowaniu piperazyny (304). Jednoczesne podawanie 250 ppm piperazyny i 500 ppm azotanu sodu w wodzie pitnej nie powodowało nowotworów u szczurów. Żadne z tych badań nie zostało przeprowadzone przy użyciu obecnie przyjętych metod oceny potencjału rakotwórczego, ale w tych testach sama piperazyna nie okazała się rakotwórcza. |
| Los środowiska | Cząsteczka ta ma prostą budowę chemiczną i masę cząsteczkową {{0}}.14. Ma silną zasadową zasadę rozpuszczalną w wodzie (1:18), glicerynie i glikolach, ale jest słabo rozpuszczalny w alkoholu i nierozpuszczalny w eterze. Nie oczekuje się, że piperazyna będzie hydrolizować w wodzie. Okres półtrwania fotodegradacji wynosi około 0,8 godziny. Cząsteczka piperazyny łatwo ulega denaturalizacji pod wpływem różnych czynników środowiskowych i ma niski potencjał bioakumulacji lub biomagnifikacji. Aby poprawić jego stabilność, zwykle formułuje się go w postaci różnych soli, takich jak adypinian, cytrynian, fosforan, heksahydrat i siarczan. Większość soli piperazyny to białe krystaliczne proszki, które są łatwo rozpuszczalne w wodzie. Wyjątkiem są adypiniany, które rozpuszczają się w wodzie jedynie w maksymalnym stężeniu 5%, oraz nierozpuszczalny fosforan. |
| Metabolizm | Około 25% jest metabolizowane w wątrobie. Piperazyna ulega nitrozowaniu, tworząc w soku żołądkowym N-mononitrozopiperazynę (MNPz), która jest następnie metabolizowana do N-nitrozo-3- hydroksypirolidyny (NHPYR). Jest wydalany z moczem głównie w postaci metabolitów. |
| Wysyłka | UN2579 Piperazyna, klasa zagrożenia: 8; Etykiety: 8-Materiał żrący. |
| Metody oczyszczania | Piperazyna krystalizuje z EtOH lub bezwodnego *benzenu i suszy się w 0,01 mm. Można go sublimować w próżni i oczyszczać poprzez topienie strefowe. Chlorowodorek ma m 172-174o (z EtOH), a dichlorowodorek krystalizuje z wodnego roztworu EtOH i ma m 318-320o (rozkład, sublimuje do 295-315o). Pikrynian ma m ~200o, a pikrolonian krystalizuje z dimetyloformamidu (m 259-261o). [Beilstein 23 H 4, 23 I 4, 23 II 3, 23 III/IV 15, 23/1 V 30.] |
| Ocena toksyczności | Piperazyna blokuje transmisję poprzez hiperpolaryzację błon nerwowych na połączeniach nerwowo-mięśniowych, co prowadzi do unieruchomienia pasożyta w wyniku porażenia wiotkiego, a w konsekwencji do usunięcia skłonności i śmierci. Piperazyna jest selektywnym agonistą receptorów GABA, powodującym otwarcie kanałów chlorkowych i hiperpolaryzację błony komórek mięśniowych nicieni pasożytów. |
| Niezgodności | Roztwór wodny jest mocną zasadą. Gwałtowna reakcja z silnymi utleniaczami i dicyjanofurazanem. Niekompatybilny z utleniaczami (chlorany, azotany, nadtlenki, nadmanganiany, nadchlorany, chlor, brom, fluor itp.); kontakt może spowodować pożar lub eksplozję. Przechowywać z dala od materiałów alkalicznych, mocnych zasad, mocnych kwasów, oksokwasów, epoksydów, związków azotu, czterochlorku węgla. Atakuje aluminium, miedź, nikiel, magnez i cynk. |
| Produkty i surowce do przygotowania piperazyny |
| Surowy materiał | Ammonium hydroxide-->Monoethanolamine-->2-Chloroethanol-->Paraffin wax-->PIPERAZINE HEXAHYDRATE-->PIPERAZINE DIHYDROCHLORIDE-->Chlorowodorek etanoloaminy |
| Produkty do przygotowania | 1-(3-METHOXYPROPYL)-PIPERAZINE-->1-(3-PHENYLPROPYL)PIPERAZINE-->1-Boc-piperazine acetate-->Sarafloxacin-->TRIFORINE-->1-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine-->Terazosin-->Ziprasidone hydrochloride monohydrate-->4-Amino-3-hydrazino-1,2,4-triazol-5-thiol-->2-PIPERAZIN-1-YLISONICOTINIC ACID-->1-[3-(DIMETHYLAMINO)PROPYL]PIPERAZINE-->1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazine-->2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDEHYDROCHLORIDE-->clopenthixol-->Flunarizine dihydrochloride-->1-(CYCLOHEXYLCARBONYL)PIPERAZINE 97-->1-BOC-PIPERAZINE-->1-(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)PIPERAZINE-->4-Piperazinobenzonitrile-->1-Butylpiperazine-->1-(4-PYRIDYLMETHYL)PIPERAZINE-->Amoxapine-->1-(1-Methyl-4-piperidinyl)piperazine-->1-(3-Nitorpyridin-2-yl)piperazine-->Cefbuperazone-->VESNARINONE-->BENZYL 1-PIPERAZINECARBOXYLATE-->1-(3-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->1-(2-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->TRANS-1-CINNAMYLPIPERAZINE-->3-PIPERAZIN-1-YL-PROPIONITRILE-->N,N-DIMETHYL-2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDE-->1-[3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRID-2-YL]PIPERAZINE-->1,4-DIFORMYLPIPERAZINE-->PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID DIMETHYLAMIDE-->1-(3-METHYLPYRIDIN-2-YL)PIPERAZINE-->Piperazine citrate-->4-(3-CHLOROPROPYL)-1-PIPERAZINE ETHANOL-->1-[2-(4-PYRIDYL)ETHYL]PIPERAZINE-->Piperachinolina |
Popularne Tagi: piperazyna, Chiny producenci, dostawcy, fabryka piperazyny
Para: Diizopropyloamina
Następny: N,N'-Dimorfolinometan
Może ci się spodobać również
Wyślij zapytanie
