| Właściwości chemiczne |
BIAŁA DO JASNOŻÓŁTEJ MASA KRYSTALICZNA |
| Zastosowania |
Synteza organiczna, opadanie owoców cytrusowych podczas zbioru. |
| Zastosowania |
Kwas bromooctowy jest stosowany w syntezie organicznej i jako środek alkilujący. Jest również stosowany jako substancja biochemiczna do badań proteomicznych. Jest ważnym surowcem i półproduktem stosowanym w syntezie organicznej, farmaceutykach, barwnikach i środkach agrochemicznych. |
| Zastosowania |
Kwas bromooctowy jest stosowany głównie doN-końcowa bromoacylowanie peptydów związanych z żywicą. Można go również używać:Aby zsyntetyzować (Z)-2-(kwas cyklookta-4-en-1-yloksy)octowy.
Aby zsyntetyzować -bromo-fenyloacetamid.
Przekształcenie aromatycznych tiosemikarbazonów w tiazolilohydrazony.
|
| Opis ogólny |
Roztwór wodny. |
| Reakcje powietrza i wody |
Rozpuszczalny w wodzie. |
| Profil reaktywności |
Kwasy karboksylowe, takie jak KWAS BROMOOCTOWY, oddają jony wodorowe, jeśli obecna jest zasada, która je przyjmuje. Reagują w ten sposób ze wszystkimi zasadami, zarówno organicznymi (na przykład aminami), jak i nieorganicznymi. Ich reakcje z zasadami, zwane „neutralizacją”, towarzyszą wydzielaniu znacznych ilości ciepła. Neutralizacja między kwasem a zasadą wytwarza wodę i sól. Kwasy karboksylowe z sześcioma lub mniejszą liczbą atomów węgla są swobodnie lub umiarkowanie rozpuszczalne w wodzie; te z więcej niż sześcioma atomami węgla są słabo rozpuszczalne w wodzie. Rozpuszczalne kwasy karboksylowe dysocjują w pewnym stopniu w wodzie, tworząc jony wodorowe. pH roztworów kwasów karboksylowych jest zatem mniejsze niż 7.0. Wiele nierozpuszczalnych kwasów karboksylowych reaguje szybko z roztworami wodnymi zawierającymi zasadę chemiczną i rozpuszcza się, gdy neutralizacja generuje rozpuszczalną sól. Kwasy karboksylowe w roztworze wodnym oraz ciekłe lub stopione kwasy karboksylowe mogą reagować z metalami aktywnymi, tworząc gazowy wodór i sól metalu. Takie reakcje zachodzą zasadniczo również w przypadku stałych kwasów karboksylowych, ale są powolne, jeśli stały kwas pozostaje suchy. Nawet „nierozpuszczalne” kwasy karboksylowe mogą absorbować wystarczającą ilość wody z powietrza i rozpuszczać się w kwasie bromooctowym, aby korodować lub rozpuszczać części i pojemniki z żelaza, stali i aluminium. Kwasy karboksylowe, podobnie jak inne kwasy, reagują z solami cyjankowymi, wytwarzając gazowy cyjanowodór. Reakcja jest wolniejsza w przypadku suchych, stałych kwasów karboksylowych. Nierozpuszczalne kwasy karboksylowe reagują z roztworami cyjanków, powodując uwalnianie gazowego cyjanku wodoru. Łatwopalne i/lub toksyczne gazy i ciepło są generowane w wyniku reakcji kwasów karboksylowych ze związkami diazowymi, ditiokarbaminianami, izocyjanianami, merkaptanami, azotkami i siarczkami. Kwasy karboksylowe, zwłaszcza w roztworze wodnym, reagują również z siarczynami, azotynami, tiosiarczanami (tworząc H2S i SO3), ditioninami (SO2), wytwarzając łatwopalne i/lub toksyczne gazy i ciepło. Ich reakcja z węglanami i wodorowęglanami wytwarza nieszkodliwy gaz (dwutlenek węgla), ale nadal ciepło. Podobnie jak inne związki organiczne, kwasy karboksylowe mogą być utleniane przez silne środki utleniające i redukowane przez silne środki redukujące. Reakcje te generują ciepło. Możliwa jest szeroka gama produktów. Podobnie jak inne kwasy, kwasy karboksylowe mogą inicjować reakcje polimeryzacji; podobnie jak inne kwasy, często katalizują (zwiększają szybkość) reakcji chemicznych. |
| Zaryzykować |
Silnie drażniący skórę i tkanki. |
| Zagrożenie dla zdrowia |
TOKSYCZNE; wdychanie, połknięcie lub kontakt (skóra, oczy) z oparami, pyłami lub substancją może spowodować poważne obrażenia, oparzenia lub śmierć. Kontakt z roztopioną substancją może spowodować poważne oparzenia skóry i oczu. Reakcja z wodą lub wilgotnym powietrzem spowoduje uwolnienie toksycznych, żrących lub łatwopalnych gazów. Reakcja z wodą może wytworzyć dużo ciepła, które zwiększy stężenie oparów w powietrzu. Ogień będzie wytwarzał drażniące, żrące i/lub toksyczne gazy. Odpływ z wody gaśniczej lub rozcieńczającej może być żrący i/lub toksyczny i powodować zanieczyszczenie. |
| Zagrożenie pożarem |
Materiał palny: może się palić, ale nie zapala się łatwo. Substancja reaguje z wodą (niektóre gwałtownie), uwalniając łatwopalne, toksyczne lub żrące gazy i ścieki. Po podgrzaniu opary mogą tworzyć mieszaniny wybuchowe z powietrzem: wewnątrz, na zewnątrz i w kanałach ściekowych zagrożenia wybuchem. Większość oparów jest cięższa od powietrza. Rozprzestrzeniają się wzdłuż podłoża i gromadzą się w niskich lub zamkniętych obszarach (kanalizacjach, piwnicach, zbiornikach). Opary mogą przemieszczać się do źródła zapłonu i cofać się. Kontakt z metalami może uwalniać łatwopalny gaz wodorowy. Pojemniki mogą eksplodować po podgrzaniu lub zanieczyszczeniu wodą. |
| Łatwopalność i wybuchowość |
Niepalny |
| Profil bezpieczeństwa |
Trucizna po spożyciu, dootrzewnowa i dożylna. Działa drażniąco i żrąco na skórę i błony śluzowe. Zgłoszono dane o mutacji. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela toksyczne opary Br-. Zobacz także BROMIDES. |
| Metody oczyszczania |
Krystalizuje się kwas bromooctowy z eteru naftowego (b 40-60o). Roztwór eteru dietylowego przepuszcza się przez kolumnę z tlenkiem glinu, a eter odparowuje się w temperaturze pokojowej pod próżnią. Najlepiej uzyskać go przez destylację z kolby Claisena (zanurzonej w łaźni olejowej) wyposażonej w izolowaną kolumnę Vigreux (str. 11), a frakcję b 108-110o/30 mm zbiera się. Jest wrażliwy na światło i wilgoć. [Natelson & Gottfried Org Synth Coll Vol III 381 1955, Beilstein 2 IV 526.] ŁZAWIĄCY i DRAŻNIĄCY skórę. |