| Właściwości chemiczne |
Alkohol tetrahydrofurfurylowy to bezbarwna do jasnożółtej higroskopijna ciecz o słabym, ciepłym, oleistym, karmelowym zapachu z kawowym i orzechowym posmakiem w bardzo małych ilościach (0,03 do 1 ppm). Mieszalny z wodą, etanolem, eterem, acetonem, chloroformem i benzenem, nierozpuszczalny w węglowodorach parafinowych. Ma długą historię stosowania jako wysoce wszechstronny rozpuszczalnik o wysokiej czystości. |
| Występowanie |
Zgłoszono obecność w shoyu (hydrolizacie sfermentowanej soi), kawie i świeżym mango. |
| Używa |
Alkohol tetrahydrofurfurylowy jest szeroko stosowany w różnych gałęziach przemysłu jako mieszalny z wodą rozpuszczalnik o wysokiej czystości oraz jako półprodukt chemiczny. Stosowano go jako rozpuszczalnik do żywic winylowych; barwniki do skóry; chlorowana guma; estry celulozy; rozpuszczalnikowy zmiękczacz do nylonu; oleje roślinne; czynnik łączący; synteza organiczna. |
| Definicja |
ChEBI: Alkohol tetrahydrofurfurylowy to alkohol pierwszorzędowy, czyli metanol, w którym jeden z wodorów grupy metylowej został zastąpiony grupą tetrahydrofuran-2-ylową. Pełni rolę rozpuszczalnika protonowego. Jest alkoholem pierwszorzędowym i członkiem oksolanów. |
| Aplikacja |
Alkohol tetrahydrofurfurylowy (THFA) jest ogólnie uważany za „zielony” rozpuszczalnik w zastosowaniach przemysłowych. THFA to tani, biodegradowalny rozpuszczalnik stosowany głównie jako reaktywny rozcieńczalnik żywic epoksydowych i jest dobrym rozpuszczalnikiem dla wielu środków utwardzających i katalizatorów stosowanych w preparatach epoksydowych. Jest również używany w następujących zastosowaniach:
Alkohol tetrahydrofurfurylowy ulega chemoselektywnej wodorolizie katalizowanej przez Rh/SiO2 modyfikowany formami ReOx, dając 1,5-pentanodiol. Poddaje się reakcji addycji typu Michaela za pośrednictwem lantanu z maleinianem, tworząc kwas alkoksybutanodiowy.
Jako rozpuszczalnik dopasowujący współczynnik załamania światła zastosowano alkohol tetrahydrofurfurylowy, aby zapewnić zawiesinę cząstek krzemionki w twardych kulach do pomiarów reologicznych.
Alkohol tetrahydrofurfurylowy można stosować jako analityczny wzorzec odniesienia do oznaczania ilościowego analitu u szczurów i aromatu dymu z łusek ryżu przy użyciu technik chromatograficznych. |
| Przygotowanie |
Alkohol tetrahydrofurfurylowy wytwarza się w wyniku katalitycznej redukcji furfuralu za pomocą Ni Raneya; także poprzez destrukcyjne uwodornienie ligniny. |
| Ogólny opis |
Alkohol tetrahydrofurfurylowy ma postać klarownej, bezbarwnej cieczy o łagodnym zapachu. Pary są cięższe od powietrza. |
| Reakcje powietrza i wody |
Gęstszy od wody i rozpuszczalny w wodzie. |
| Profil reaktywności |
Bromek acetylu reaguje gwałtownie z alkoholami lub wodą [Merck 11th ed. 1989]. Mieszanki alkoholi ze stężonym kwasem siarkowym i mocnym nadtlenkiem wodoru mogą spowodować wybuch. Przykład: Do eksplozji dojdzie, jeśli dimetylobenzylokarbinol zostanie dodany do 90% nadtlenku wodoru, a następnie zakwaszony stężonym kwasem siarkowym. Mieszaniny alkoholu etylowego ze stężonym nadtlenkiem wodoru tworzą silne materiały wybuchowe. Mieszaniny nadtlenku wodoru i alkoholu 1-fenylo-2-metylopropylowego mają tendencję do wybuchu, jeśli zostaną zakwaszone 70% kwasem siarkowym [Chem. inż. Wiadomości 45(43):73. 1967; J., org. Chem. 28:1893. 1963]. Podchloryn alkilu jest gwałtownie wybuchowy. Można je łatwo otrzymać w reakcji kwasu podchlorawego i alkoholi w roztworze wodnym lub w mieszanych roztworach wodno-czterochlorku węgla. Chlor i alkohole w podobny sposób dają podchloryn alkilu. Rozkładają się pod wpływem zimna i eksplodują pod wpływem światła słonecznego lub ciepła. Podchloryn trzeciorzędowy jest mniej niestabilny niż podchloryn wtórny lub pierwotny [NFPA 491 M 1991]. Katalizowane zasadą reakcje izocyjanianów z alkoholami należy prowadzić w obojętnych rozpuszczalnikach. Takie reakcje bez rozpuszczalników często mają charakter wybuchowy [Wischmeyer 1969]. |
| Zagrożenie dla zdrowia |
Wdychanie lub kontakt z materiałem może podrażniać lub palić skórę i oczy. W wyniku pożaru mogą wydzielać się drażniące, żrące i/lub toksyczne gazy. Opary mogą powodować zawroty głowy lub uduszenie. Spływ wody z urządzeń przeciwpożarowych lub wody rozcieńczającej może spowodować zanieczyszczenie. |
| Palność i wybuchowość |
Nie sklasyfikowane |
| Rakotwórczość |
Tetrahydro-2-furanometanol nie wykazywał działania mutagennego dla szczepów S. typhimurium TA100, TA1535, TA1537 ani TA98 w teście mutacji genowych in vitro ani dla E. coliWP2uvrA/pKM101 z aktywacją metaboliczną lub bez niej. Nie zaobserwowano żadnych aberracji chromosomowych ani polipoidii po dodaniu tetrahydro-2-furanometanolu do hodowanych komórek płuc chomika chińskiego z aktywacją metaboliczną lub bez niej. |
