Właściwości chemiczne |
Bezbarwna do jasnożółtej łatwopalna ciecz o zapachu amoniaku. Rozpuszczalny w etanolu, eterze, nierozpuszczalny w wodzie. |
Używa |
N,N-Dimetylobenzyloaminę wykorzystano w syntezie bis[(N,N-dimetyloamino)benzylo]selenku. Stosowano go jako katalizator podczas reakcji utwardzania preparatów eteru diglicydylowego bisfenolu A i bezwodnika tetrahydroftalowego. Podlega ukierunkowanej ortometalacji butylolitem. Reaguje z jodkiem metylu, tworząc sól amonową, która jest stosowana jako katalizatory przeniesienia fazowego. Ponadto stosuje się go jako katalizator do tworzenia pianek poliuretanowych i żywic epoksydowych. |
Przygotowanie |
25% wodna dimetyloamina, 1088 gramów Chlorek benzylu, 126,6 gramów W aparacie z przykładu 1 w ciągu dwóch godzin wkroplono chlorek benzylu do aminy (stosunek molowy 1 do 6) z szybkością wystarczającą do utrzymania temperatury poniżej 40°C. Mieszanie kontynuowano w temperaturze pokojowej przez dodatkową godzinę, aby zapewnić zakończenie reakcji oznaczone poniższym równaniem.
 Następnie mieszaninę reakcyjną ochłodzono w rozdzielaczu, stojąc w lodówce utrzymywanej w temperaturze 5 stopni C i rozdzielono na dwie warstwy. Górną oleistą warstwę o wadze 111,5 g usunięto i destylowano z parą wodną, aż w destylacie nie zaobserwowano już żadnych dalszych składników oleistych. Stwierdzono, że surowy destylat zawierał 103,5 g N,N-dimetylobenzyloaminy (76,1% wydajności teoretycznej), 3,3 g dimetyloaminy i nie zawierał soli czwartorzędowych. Dimetyloaminę oddestylowano w temperaturze poniżej 29 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym z N,N-dimetylobenzyloaminy (temperatura wrzenia 82 stopni/18 mmHg). |
Odniesienia do syntezy |
The Journal of Organie Chemistry, 40, s. 10-10. 531, 1975DOI:10.1021/jo00892a043 Komunikacja syntetyczna, 6, s. 1. 539, 1976DOI: 10.1080/00397917608063545 |
Ogólny opis |
Benzylodimetyloamina ma postać bezbarwnej do jasnożółtej cieczy o aromatycznym zapachu. Nieco mniej gęsty niż woda i słabo rozpuszczalny w wodzie. Działa żrąco na skórę, oczy i błony śluzowe. Lekko toksyczny w przypadku spożycia, wchłaniania przez skórę i wdychania. Stosowany do produkcji klejów; katalizator odwodorohalogenowania; inhibitor korozji; neutralizator kwasu; masy doniczkowe; modyfikator celulozy i czwartorzędowe związki amoniowe. |
Reakcje powietrza i wody |
Zapalny. Słabo rozpuszczalny w wodzie. |
Profil reaktywności |
N,N-Dimetylobenzyloamina neutralizuje kwasy w reakcjach egzotermicznych, tworząc sole i wodę. Może być niezgodny z izocyjanianami, halogenowanymi substancjami organicznymi, nadtlenkami, fenolami (kwasowymi), epoksydami, bezwodnikami i halogenkami kwasowymi. Palny wodór gazowy wytwarzany jest przez aminy w połączeniu z silnymi środkami redukującymi, takimi jak wodorki. Może atakować niektóre tworzywa sztuczne [USCG, 1999]. |
Zagrożenie dla zdrowia |
Wdychanie może zakończyć się śmiercią w wyniku skurczu, zapalenia i obrzęku krtani i oskrzeli, chemicznego zapalenia płuc i obrzęku płuc. Objawy narażenia mogą obejmować uczucie pieczenia, kaszel, świszczący oddech, zapalenie krtani, duszność, ból głowy, nudności i wymioty. |
Zagrożenie pożarowe |
Szczególne zagrożenia związane z produktami spalania: Podczas ogrzewania powstają toksyczne opary. |
Profil bezpieczeństwa |
Trucizna po spożyciu. Umiarkowanie toksyczny przy wdychaniu i kontakcie ze skórą. Żrący. Substancja silnie drażniąca oczy i skórę. Produkt łatwopalny pod wpływem ciepła lub płomienia. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela toksyczne opary NOx |
Metody oczyszczania |
Wysuszyć aminę nad granulkami KOH i frakcjonować ją przez pył Zn w atmosferze wolnej od CO2-. Ma pKa2 5 8,25 w 45% wodnym EtOH. Przechowywać w atmosferze N2 lub w próżni. Pikrynian ma m 94-95o, a pikrolonian ma m 151o (z EtOH). [Skita i Keil Chem Ber 63 34 1930, Coleman J Am Chem Soc 55 3001 1933, Devereux i in. J Chem Soc 2845 1957.] Sól tetrafenyloboranu ma m 182-185o. [Crane Anal Chem 28 1794 1956, Beilstein 12 IV 2161.] |