| Opis |
Trichlorobenzeny (TCB) to syntetyczne substancje chemiczne występujące w trzech różnych postaciach izomerycznych. Trzy chlorowane cykliczne izomery aromatyczne to 1,2,3-trichlorobenzen (1,2,3-TCB), 1,2,4-trichlorobenzen (1,2,4- TCB) i 1,3,5-trichlorobenzen (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB to jedna ze 188 substancji chemicznych uznanych za niebezpieczną substancję zanieczyszczającą powietrze zgodnie z ustawą o czystym powietrzu. |
| Właściwości chemiczne |
1,2,3-trichlorobenzen i 1,3,5-trichlorobenzen to bezbarwne ciała stałe, natomiast 1,2,4-trichlorobenzen to bezbarwna ciecz. Chociaż trzy izomery trichlorobenzenów mają tę samą masę cząsteczkową i wzór, każdy z nich może mieć różne właściwości chemiczne i toksykologiczne. Jeden z izomerów (1,2,4-trichlorobenzen) jest wytwarzany w dużych ilościach i służy jako rozpuszczalnik do rozpuszczania takich specjalnych materiałów, jak oleje, woski, żywice, smary i guma. Jest również często używany do produkcji barwników i tekstyliów. Pozostałe dwa izomery, 1,2,3-trichlorobenzen i 1,3,5-trichlorobenzen, są produkowane w mniejszych ilościach i mają mniej zastosowań. |
| Używa |
Trichlorobenzeny są stosowane głównie jako rozpuszczalniki w przemyśle chemicznym. 1,2,4-Trichlorobenzen jest najważniejszym z ekonomicznego punktu widzenia izomerem. 1,2,4-Trójchlorobenzen stosuje się jako rozpuszczalnik w reakcjach chemicznych mających na celu rozpuszczenie olejów, wosków i żywic. Ponadto stosuje się go również jako nośnik barwnika. 1,2,3- Trichlorobenzen stosuje się jako półprodukt do produkcji pestycydów, pigmentów i barwników. 1,3,5-Trójchlorobenzen nie jest sprzedawany na rynku i ma bardzo ograniczone zastosowanie jako półprodukt chemiczny. Poza tym trichlorobenzeny można również stosować jako środki odtłuszczające, jako szamba i środki do czyszczenia odpływów, a także jako składnik środków do konserwacji drewna i preparatów ściernych. Inne drobne zastosowania obejmują obróbkę metali, farby antykorozyjne i inhibitory korozji w sprayach. W przeszłości do zwalczania termitów stosowano mieszane izomery trichlorobenzenów; jednakże zaprzestano ich stosowania. |
| Używa |
Detoksykacja poprzez katalityczną hydrorafinację 1,2,3-trichlorobenzenu jest stosowana do usuwania niebezpiecznych organicznych odpadów ciekłych. Jako składnik mieszaniny trichlorobenzenu stosowanej do zwalczania termitów. Jako płyn transformatorowy, nośnik barwnika i rozpuszczalnik. Rozpuszczalnik do produktów wysokotopliwych, Płyn chłodzący w instalacjach elektrycznych i hartowaniu szkła. W barwieniu poliestrów, smarach, nośniku ciepła. Jako półprodukt chemiczny dla 2,3-dichlorofenolu. |
| Definicja |
ChEBI: 1,2,3-trichlorobenzen to trichlorobenzen posiadający podstawniki chloro w pozycjach 1, 2 i 3. |
| Ogólny opis |
Białe ciało stałe o ostrym zapachu chlorobenzenu. Nierozpuszczalny w wodzie i gęstszy od wody. Dlatego tonie w wodzie. Temperatura topnienia 63-64 stopnia (145-147 stopnia F). |
| Reakcje powietrza i wody |
Nierozpuszczalne w wodzie. |
| Profil reaktywności |
1,2,3-Trójchlorobenzen może reagować z utleniaczami. . Podczas pożaru może wydzielać toksyczne gazy: chlorowodór i fosgen. |
| Zagrożenie dla zdrowia |
Wdychanie może powodować podrażnienie dróg oddechowych. Działa drażniąco na oczy. Może zaczerwienić skórę w kontakcie. Spożycie może spowodować uszkodzenie wątroby. |
| Los środowiska |
Biologiczny.W warunkach tlenowych drobnoustroje glebowe są zdolne do rozkładu 1,2,3- trichlorobenzenu do 1,2- i 1,3-dichlorobenzenu oraz dwutlenku węgla (Kobayashi i Rittman, 1982). Mieszana kultura bakterii glebowych lub Pseudomonas sp. przekształcił 1,2,3-trichlorobenzen w 2,3,4-, 3,4,5- i 2,3,6-trichlorofenol (Ballschiter i Scholz, 1980) .
We wzbogaconej kulturze pochodzącej ze skażonego miejsca w Bayou d'Inde w Los Angeles 1,2,3- trichlorobenzen poddano redukcyjnemu odchlorowaniu do 1,2- i 1,3-dichlorobenzenu w stosunku molowym wydajność odpowiednio 1 i 99%. Maksymalna szybkość odchlorowania, w oparciu o zalecany model Michaelisa-Mentena, wynosiła 60 nM/d (Pavlostathis i Prytula, 2000).
Fotolityczny.Napromienianie światłem słonecznym 1,2,3-trichlorobenzenu (20 g) w 100-ml kolbie Erlenmeyera zamkniętej borokrzemianowym korkiem przez 56 dni dało 32 ppm pentachlorobifenylu (Uyeta i in., 1976).
Chemiczne/fizyczne.Przy temperaturze 70.0 stopnia i wartościach pH wynoszących 3,07, 7,13 i 9,80 obliczono, że okresy półtrwania hydrolizy wynoszą odpowiednio 19,2, 15,0 i 34,4 d (Ellington i in., 1986 ). Po podgrzaniu do rozkładu wydziela toksyczne opary chlorków. |
| Metody oczyszczania |
Krystalizować z EtOH. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Ocena toksyczności |
Głównym celem trichlorobenzenów jest wątroba, niezależnie od drogi narażenia. Mechanizmy toksycznego działania na wątrobę wywołanego przez te substancje chemiczne nie zostały zilustrowane. Może obejmować pośrednie tlenki arenu powstałe podczas początkowej przemiany do trichlorofenoli. Ponadto narażenie na 1,2,4-TCB wywoływało porfirię u szczurów poprzez indukcję syntetazy kwasu δ-aminolewulinowego (ALA), enzymu ograniczającego szybkość biosyntezy hemu, a także oksygenazy hemowej, enzymu ograniczającego szybkość degradację syntetazy hemu, a tym samym zwiększenie produkcji hemu. |
![2-metylo-1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
