| Właściwości chemiczne |
biały lub prawie biały, ziarnisty, krystaliczny proszek. nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w etanolu i eterze. rozpuszczalny w alkaliach. |
| Używa |
Biospecyficzna adsorpcja anhydrazy węglanowej do samoorganizujących się monowarstw alkanotiolanów prezentujących na złocie grupy benzenosulfonamidowe. Biospecyficzne wiązanie anhydrazy węglanowej z mieszanymi samami zawierającymi ligandy benzenosulfonamidowe doprowadziło do powstania modelowego układu do badania bocznych efektów sterycznych. Modyfikacje benzenosulfonamidu w punkcie c-7 cyprofloksacyny zmieniają jej główny cel instreptococcus pneumoniae z topoizomerazy iv na gyrazę. Polarne podstawienia w pierścieniu benzenosulfonamidowym celekoksybu dają silne inhibitory COX-2 z klasy 1,5-diarylpirazoli. |
| Używa |
Benzenosulfonamid posłużył do opracowania analitycznej metody jednoczesnego oznaczania zanieczyszczeń benzotriazolem, benzotiazolem i benzenosulfonamidem w wodach środowiskowych. |
| Przygotowanie |
Benzenosulfonamid otrzymuje się przez aminowanie chlorku benzenosulfonylu. |
| Definicja |
ChEBI: Benzenosulfonamid jest sulfonamidem. |
| Aplikacja |
Benzenosulfonamidy służą jako półprodukty do produkcji polisulfonamidów, które są stosowane jako garbniki i tworzywa sztuczne. Jako plastyfikatory można stosować N-alkiloamidy kwasów benzenosulfonowego i toluenosulfonowego. Aminobenzenosulfonamidy i diarylodisulfonyloaminy z grupami aminowymi służą jako półprodukty w produkcji barwników azowych. |
| Odniesienia do syntezy |
Tetrahedron Letters, 35, s. 23. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Synteza, s. 13 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Aktywność biologiczna |
benzenosulfonamid, amid kwasu benzenosulfonowego, był używany do wytwarzania różnych pochodnych, zwłaszcza tych stosowanych jako półprodukty w syntezie fotochemikaliów, barwników, środków dezynfekcyjnych, a także farmaceutyków. |
| Działania biochemiczne/fizyczne |
Benzenosulfonamid jest inhibitorem ludzkiej anhydrazy węglanowej B. Pochodne benzenosulfonamidu są skuteczne w leczeniu chorób proliferacyjnych, takich jak rak. Stosowany jest w syntezie barwników, środków fotochemicznych i środków dezynfekcyjnych. |
| Profil bezpieczeństwa |
Umiarkowanie toksyczny po spożyciu i podaniu dootrzewnowym. Po podgrzaniu do rozkładu powstają bardzo toksyczne opary SOx i NOx. |
| in vitro |
w poprzednim badaniu zaprojektowano, zsyntetyzowano szereg n-arylo- -alaniny i diazopochodnych benzenosulfonamidu oraz zbadano ich powinowactwo wiązania z anhydrazami węglanowymi (ca) i, ii, vi, vii, xii i xiii badano za pomocą izotermicznej kalorymetrii miareczkowej i fluorescencyjnego testu przesunięcia termicznego. wyniki wykazały, że najsilniejszym spoiwem Ca wśród syntetyzowanych pochodnych okazały się 4-podstawione diazobenzenosulfonamidy. ponadto większość pochodnych n-arylo- -alaniny miała lepsze powinowactwo do ca ii, podczas gdy diazobenzenosulfonamidy wykazywały nanomolowe powinowactwa do izozymu ca i. ponadto dane krystalograficzne rentgenowskie wykazały sposoby wiązania obu grup pochodnych [1]. |
| na żywo |
w szczurzym modelu cpe, najsilniejsza pochodna indolu benzenosulfonoamidu w dawce 10 mg/kg w preparacie mc/tw wykazywała skuteczność po podaniu doustnym. co więcej, związek ten podawany w innej korzystnej, minimalnej formulacji w tym samym modelu in vivo wykazał lepszą skuteczność doustną w porównaniu z fenylometanosulfonamidem ołowiu-196025 podawanym doustnie w preparacie na bazie lipidów. ponadto ta pochodna indolu benzenosulfonoamidu była również skuteczna po podaniu doustnym w dawce 1 mg/kg poprzez osłabianie zarówno laru, jak i związanego z nim ahr do aerozolowanego karbacholu u naturalnie uczulonych owiec, które poddano prowokacji przez drogi oddechowe a. antygen suum [2]. |
| Właściwości i zastosowania |
Benzenosulfonamidy to łatwo krystalizujące, bezbarwne związki o określonej temperaturze topnienia i słabej rozpuszczalności w wodzie. Nadają się zatem do charakteryzowania kwasów sulfonowych (poprzez chlorki sulfonylu) oraz amin pierwszorzędowych i drugorzędowych oraz do rozdzielania mieszanin amin (metoda Hinsberga). Benzenosulfonamidy są słabymi kwasami i tworzą sole z zasadami. Są stabilne termicznie i bardzo trudno hydrolizować za pomocą zasad; jednakże łatwiej ulegają hydrolizie za pomocą kwasów mineralnych. W stężonym kwasie siarkowym azotyn sodu rozkłada je na kwasy sulfonowe i azot. Atomy wodoru związane z azotem można podstawić. |
| Bibliografia |
[1] rutkauskas k i in. 4-aminopodstawione benzenosulfonamidy jako inhibitory ludzkich anhydraz węglanowych. Cząsteczki. 28 października 2014 r. 19(11):17356-80.
[2] Lee kl i in. Indolowe inhibitory benzenosulfonamidu cytozolowej fosfolipazy a2: optymalizacja siły działania in vitro i farmakokinetyki szczurów pod kątem skuteczności doustnej. chemia bioorganiczna i medyczna. 2008 16(3), 1345-1358. |
