| opis |
p-Anizaldehyd, znany również jako aldehyd anizalowy lub 4-metoksybenzaldehyd, jest bezbarwną lub jasnożółtą cieczą w temperaturze pokojowej. Ma zapach podobny do głogu. Jest nierozpuszczalny w wodzie, jego rozpuszczalność wynosi tylko 0.3%, ale jest słabo rozpuszczalny w glikolu propylenowym i glicerolu. Łatwo rozpuszcza się w etanolu, eterze etylowym, acetonie, chloroformie i większości rozpuszczalników organicznych. Aldehyd anizalowy można również odparować za pomocą pary wodnej. Aldehyd anizalowy występuje naturalnie w olejku koperkowym, olejku kminkowym, olejku koperkowym, kwiatach akacji i ekstrakcie z gruszki balsamicznej. Uzyskuje się go poprzez procesy separacji utleniającej i ekstrakcji. Ten związek jest powszechnie stosowany jako baza zapachowa do głogu, słonecznika, bzu i innych zapachów. Jest również stosowany jako przyprawa do mieszania zapachów takich jak świeżo skoszona trawa, kwiaty akacji srebrzystej i białej, akacja i trawa balsamiczna. Ponadto aldehyd anyżowy służy jako środek pomocniczy do zapachu konwalii i modyfikator zapachu osmantusa. |
| Właściwości chemiczne |
Bezbarwna lub jasnożółta ciecz; Utwardzana w niskich temperaturach. Gęstość względna: 1.119-1.123, współczynnik załamania światła: 1.5710-1.5750; temperatura wrzenia: 246-248 stopnia; temperatura topnienia: 1-2.5 stopnia; temperatura zapłonu 100 stopni powyżej. Rozpuszcza się w 2 objętościach 60% etanolu. Wzajemnie rozpuszczalne z olejowym smakiem. Liczba kwasowa < 6,0. Zapach kwiatu jest podobny do kwiatu głogu, podczas gdy zapach ziaren jest podobny do zapachu laski wanilii. Ma pewną słodycz ziół i przypraw. Zapach jest silny i utrzymuje się dość długo. |
| zapach |
Jest silny aromat anyżu i głogu. Jest to świeży, zielony aromat kopru włoskiego. Zapach kwiatu jest jak kwiat głogu, podczas gdy zapach fasoli jest jak zapach laski wanilii. Ma trochę słodyczy ziół i przypraw. Zapach jest silny i utrzymuje się dość długo. Jest mocniejszy i czystszy alkohol i bardziej szorstki niż anyż.
Powyższe informacje pochodzą z Chemicalbook of Tian Ye. |
| Zastosowania |
p-Anisaldehyd jest głównym składnikiem perfum kwiatowych do stosowania w głogu. Może być również stosowany do bzu, orchidei, słonecznika, akacji, nieśmiałego kwiatu, robinii akacjowej, magnolii, lakowca i słodkiego kremu fasolowego oraz innych kwiatów i nowego skarbu, Hong Wei, aldehydu i innych bezzapachowych esencji kwiatowych. Może być również stosowany do innych ciężkich, drzewnych aromatów sandałowych, a także do aromatu mydła. Jego słodycz jest wykorzystywana w jedzeniu i do pogodzenia smaku.
p-Anizaldehyd ma trwały aromat głogu. Jest stosowany jako główna przyprawa w kwiatach głogu, słoneczniku, smaku bzu; konwalia jako środek aromatyzujący w smaku; może być również stosowany jako modyfikator w słodko pachnącym smaku osmantusa, a także w codziennych smakach i smaku żywności. Produkt jest dopuszczony do tymczasowego stosowania jako przyprawy spożywcze na mocy przepisów China GB2760-86. Jest stosowany głównie do miętowego smaku przygotowywania wanilii, kadzidła i przypraw, moreli, śmietany, kopru włoskiego, karmelu, wiśni, czekolady, orzechów włoskich, malin, truskawek itp. Efekt jest bardzo dobry przy współpracy z olejkiem eterycznym z pomarańczy. Jako doskonały środek rozjaśniający do bezcyjankowego dodatku DE do cynkowania, może poprawić polaryzację anodową w szerokim zakresie prądu, uzyskać błyszczącą powłokę, aby stworzyć korzystne warunki dla ochrony środowiska. Leki przeciwbakteryjne, cefadroksyl, benzyl penicylina, otrzymywana z anyżaldehydu w przemyśle farmaceutycznym do produkcji jest półproduktem leków przeciwhistaminowych.
Może być stosowany do przygotowywania i syntezy organicznej perfum. |
| Analiza treści |
0.8g anyżaldehydu jest dokładnie ważone i oznaczane zgodnie z metodą oznaczania aldehydów i ketonów (OT-7) lub metodą oznaczania dwóch lub aldehydów (OT-6). Czas umieszczania reakcyjnego dla próbek i próbek kontrolnych wynosi odpowiednio 1,5 minuty. Obliczenie współczynnika równoważnego (E) ma wynosić 68,08. Można go również zmierzyć metodą chromatografii gazowej (GT-10-4) metodą kolumn niepolarnych. |
| Toksyczność |
LD50 doustnie u szczurów: 1510 mg/kg (Jenner) |
| Limity FEMA |
FEMA (mg/kg): napoje bezalkoholowe 6,3; napoje zimne 5,6; słodycze 14; wypieki 16; budynie klasa od 0.5 do 30; guma do żucia od 18 do 76. Umiarkowana granica (FDA§172．515,2000). Stężenie produktu końcowego wynosi zazwyczaj 5~30 mg/kg. |
| Metoda produkcji |
Można go uzyskać z p-krezolu metyloeteru z p-krezolu przez metylację, a następnie utlenienie przez dodanie dwutlenku manganu i kwasu siarkowego. Albo jest pochodną utleniania anizolu.
Aldehyd anyżowy jest głównie zawarty w olejku anyżowym, olejku koperkowym, olejku koperkowym, złotym olejku Albizia julibrissin, ekstrakcie waniliowym itp. Po wyekstrahowaniu z naturalnych surowców jest utleniany ozonem, kwasem azotowym, nadmanganianem potasu, dwuchromianem sodu lub kwasem siarkowym w obecności p-aminobenzenosulfonowego. Można go również uzyskać w następujący sposób: Anetol jest izolowany z olejku eterycznego, a następnie rozkładany przez żółtą sól krwi, wodę, bisulfit sodu i inny odpowiedni środek rozkładający, odcinając podwójne wiązanie allilowe i generując aldehyd anyżowy. Zgodnie z metodą wydajność wyniosła 60%. Został odkryty i zsyntetyzowany przed wyizolowaniem z olejku eterycznego. Produkt można przygotować do pobrania z fenolu i anizolu, eteru krezolowego, przygotowania p-hydroksybenzaldehydu i innych surowców. Użycie siarczanu dimetylu do metylacji fenolu, a następnie reakcja chlorometylacji Koper włoski wprowadzający eter chlorometylowy i urotropinę z solą, a następnie hydrolizowany do chlorometylu w aldehyd (reakcja Suo Mulai), aby przygotować p-metoksybenzaldehyd. Innym obiecującym podejściem jest włączenie metylacji toluenu, utworzenie eteru metylowo-fenylowego, a następnie utlenianie w celu uzyskania produkcji. W krajach zagranicznych obecna metoda polega na użyciu utleniającego p-metyloanizolu w kwasie siarkowym w obecności środka utleniającego, takiego jak dichromian potasu, nadmanganian potasu i dwutlenek manganu. |
| Opis |
p-metoksybenzaldehyd ma charakterystyczny zapach głogu i ostry, anyżowy smak. Ma gorzki smak powyżej 30 - 40 ppm. Może być przygotowany przez metylację i utlenianie p-krezolu, a także przez utlenianie anetolu. |
| Właściwości chemiczne |
p-Anizaldehyd jest bezbarwną lub lekko żółtawą cieczą o słodkim zapachu mimozy i głogu. Występuje w wielu olejkach eterycznych, często razem z anetolem. Może być uwodorniony do alkoholu anyżowego i łatwo utlenia się do kwasu anyżowego po wystawieniu na działanie powietrza. Jest mieszalny z alkoholem, eterem i większością olejów stałych, rozpuszczalny w glikolu propylenowym, nierozpuszczalny w glicerynie, wodzie i oleju mineralnym. |
| Występowanie |
Występuje w olejkach eterycznych i ekstraktach z wanilii, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata i innych; także w anyżu, koprze włoskim i anyżu gwiaździstym (szczególnie po leżakowaniu ze względu na utlenianie anetolu), żurawinie, czarnej porzeczce, cynamonie i bazylii. |
| Zastosowania |
{{0}}Metoksybenzaldehyd jest szeroko stosowany w przemyśle perfumeryjnym i aromatyzującym. Znajduje zastosowanie jako ważny produkt pośredni w syntezie innych związków organicznych, perfum i produktów farmaceutycznych, takich jak leki przeciwhistaminowe. Jest również stosowany w przygotowywaniu środków agrochemicznych, barwników i dodatków do tworzyw sztucznych. Roztwór para-anizaldehydu z kwasem i etanolem jest stosowany jako barwnik w cienkowarstwowej chromatografii (TLC), co umożliwia łatwą identyfikację różnych związków. Stężenia zwykle 0.5 do 30 ppm w produktach gotowych i do 75 ppm w gumie do żucia. Próg smaku dla anizaldehydu u przeciętnej osoby z panelu wynosi około 0,2 ppm. (Pojedyncza substancja chemiczna w wodzie cukrowej). |
| Zastosowania |
Perfumy i mydła toaletowe; zapach przypomina kumarynę, ale aldehyd musi być zmieszany z innymi substancjami zapachowymi, aby uzyskać przyjemny zapach. Stosowany również w syntezach organicznych. |
| Przygotowanie |
Na skutek metylacji i utleniania p-krezolu, a także utleniania anetolu. |
| Definicja |
ChEBI: P-metoksybenzaldehyd należy do klasy benzaldehydów, w skład której wchodzi sam benzaldehyd posiadający podstawnik metoksylowy w pozycji 4. Pełni funkcję środka odstraszającego owady, metabolitu ludzkiego moczu, metabolitu roślinnego i metabolitu bakteryjnego. |
| Wartości progowe aromatu |
Charakterystyka aromatu przy 1.0%: słodki pudrowy, pikantny kremowy, owocowy, waniliowy i sianopodobny. Kumaryna, migdał, anyż z niuansami jagodowymi. |
| Wartości progowe smaku |
Charakterystyka smaku przy stężeniu 5–10 ppm: słodki, pudrowy, waniliowo-kremowy, korzenno-anyżowy, orzechowy, z nutami pestek wiśni i migdałów. |
| Odniesienia do syntezy |
Biuletyn Chemiczny i Farmaceutyczny, 42, s. 1041, 1994DOI:10.1248/cpb.42.1041
Listy czworościenne, 43, s. 1395, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| Opis ogólny |
p-anisaldehyd jest aromatycznym aldehydem powszechnie występującym w olejku z nasion anyżu. Wykazuje działanie roztoczobójcze i jest stosowany głównie jako związek wiodący w opracowywaniu nowych środków do selektywnej kontroli roztoczy kurzu domowego. |
| Łatwopalność i wybuchowość |
Niepalny |
| Działania biochemiczne/fizjologiczne |
Smak przy 5-10 ppm |
| Profil bezpieczeństwa |
Umiarkowanie toksyczny po spożyciu. Drażniący skórę. Zgłoszono dane o mutacji. Łatwopalna ciecz. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela gryzący dym i drażniące opary |
| cel |
Antyfekcja |
| Metabolizm |
Aldehyd anyżowy ulega w niewielkim stopniu demetylacji, utleniając grupę aldehydową do grupy kwasowej, a głównym wydalanym metabolitem jest kwas anyżowy (Williams, 1959). |
| Metody oczyszczania |
Przemyć aldehyd nasyconym wodnym NaHCO3, następnie H2O, destylować parą wodną, ekstrahować destylat Et2O, wysuszyć (MgSO4) ekstrakt, przefiltrować i destylować pod próżnią i N2. Przechowywać w szklanych ampułkach pod N2 w ciemności. [Beilstein 8 IV 252.] |
