| Opis |
Obawy dotyczące potencjalnego wpływu na środowisko i toksykologii długołańcuchowych perfluoroalkilosulfonianów i kwasów karboksylowych doprowadziły do: (1) stopniowego wycofywania produkcji perfluorooktanosulfonianu (PFOS) i pokrewnych związków oraz kwasu perfluorooktanowego (PFOA) przez ich głównego światowego producenta w latach 2000–2002; (2) zawarcia umowy o zarządzaniu między amerykańską Agencją Ochrony Środowiska (US EPA) a ośmioma wiodącymi globalnymi firmami w celu ograniczenia emisji i zawartości PFOA i pokrewnych substancji chemicznych w produktach o 95% do 2010 r. oraz podjęcia działań w celu ich wyeliminowania do 2015 r.; (3) podobnego porozumienia między kanadyjskimi władzami ds. środowiska i zdrowia a pięcioma firmami w celu ograniczenia stosowania perfluorowanych kwasów karboksylowych w produktach; (4) dyrektywy Unii Europejskiej w sprawie marketingu i stosowania ograniczającej stosowanie „PFOS” w Unii Europejskiej; oraz (5) włączenia PFOS do Konwencji sztokholmskiej w sprawie trwałych zanieczyszczeń organicznych jako substancji z załącznika B, tj. ograniczonej w stosowaniu; oraz inne inicjatywy regulacyjne i dobrowolne, mające na celu redukcję emisji tej rodziny związków do środowiska. |
| Właściwości chemiczne |
Kwas perfluorooktanowy jest białym lub białawym proszkiem lub bezbarwnymi płatkami. Jest bardzo rozpuszczalny w wodzie. Ma pH 2,6. Kwas perfluorooktanowy ma zdolność reagowania z zasadami, środkami utleniającymi i redukującymi. Po rozkładzie PFOA może tworzyć tlenki węgla i fluorowodór. Dodatkowe informacje dotyczące właściwości fizycznych i chemicznych PFOA nie są obecnie dostępne.
 |
| Zastosowania |
Kwas perfluorooktanowy (PFOA) to fluorowany środek powierzchniowo czynny stosowany głównie jako sól amonowa (APFO) jako środek pomocniczy w chemicznej syntezie fluoropolimerów i fluoroelastomerów. Jako taki można go znaleźć w naczyniach kuchennych i przyborach kuchennych z powłoką zapobiegającą przywieraniu, środkach do tkanin odpychających plamy oraz środkach do impregnacji odzieży. Chociaż amerykańska Agencja Ochrony Środowiska podejmuje wysiłki w celu ograniczenia stosowania perfluoroalkili i zastąpienia ich innymi substancjami, PFOA jest nadal stosowany w przemyśle Stanów Zjednoczonych. Kwas perfluorooktanowy (PFOA, C8, kwas pentadekafluorooktanowy, kwas perfluorokaprylowy) jest ośmiowęglowym związkiem chemicznym z rodziny perfluoroalkili. Sulfonian perfluorooktanu jest stosowany w wielu zastosowaniach, w tym w naczyniach kuchennych z powłoką zapobiegającą przywieraniu, odzieży wodoodpornej, produktach skórzanych, środkach czyszczących i pestycydach. Jego głównym zastosowaniem było odstraszanie plam na dywanach, meblach i innych produktach konsumenckich. W 2006 r. Agencja Ochrony Stanów Zjednoczonych wraz z ośmioma dużymi firmami wykorzystującymi PFOA rozpoczęła program mający na celu ograniczenie emisji i stosowania tej substancji chemicznej do 2015 r. (USEPA, 2012). |
| Zastosowania |
PFOA to całkowicie fluorowany kwas organiczny, który jest produkowany syntetycznie w postaci soli. Typowa struktura ma nierozgałęziony łańcuch ośmiu atomów węgla. Przemysłowa produkcja perfluoroalkilokarboksylanów rozpoczęła się pod koniec lat 40. XX wieku. Do produkcji PFOA stosuje się dwa główne procesy produkcyjne, a mianowicie elektrochemiczne fluorowanie i telomeryzację. PFOA może również pojawić się w wyniku degradacji niektórych prekursorów, np. alkoholi fluorotelomerowych. Sól amonowa PFOA jest stosowana głównie jako emulgator lub „środek pomocniczy w przetwórstwie” w zastosowaniach przemysłowych, na przykład w produkcji fluoropolimerów, takich jak politetrafluoroetylen, ale jest również produkowana do stosowania jako fluorosurfaktant. Typowe zastosowania obejmują fluoropolimery w elektronice, tekstyliach i naczyniach kuchennych z powłoką zapobiegającą przywieraniu oraz fluorosurfaktanty w wodnych piankach tworzących powłokę stosowanych w gaszeniu pożarów. |
| Zastosowania |
Roztwór kwasu pentadekafluorooktanowego można wykorzystać jako odczynnik do parowania jonów w opracowaniu metody chromatograficznej do rozdzielania i oznaczania niederywatyzowanych aminokwasów białkowych, stosując odpowiednio chromatografię cieczową z detekcją rozpraszania światła przez parowanie (LC-ELSD) i spektrometrię mas z jonizacją przy ciśnieniu atmosferycznym (LC-API-MS). |
| Definicja |
ChEBI: Kwas fluoroalkanowy, który jest perfluorowanym kwasem oktanowym. |
| Opis ogólny |
Kwas perfluorooktanowy jest kwasem perfluoroalkilowym powszechnie stosowanym w przygotowaniu estrów fluoroakrylowych, fluoropolimerów i fluoroelasmerów. Wykazano, że jest on trwały w środowisku i bioakumulujący się z długim okresem półtrwania. |
| Profil bezpieczeństwa |
Trucizna drogą dootrzewnową. Zgłoszono dane o mutacji. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela toksyczne opary Fí. |
| Los środowiska |
Kwas perfluorooktanowy występujący w środowisku może być wynikiem emisji odpadów z produkcji kosmetyków, środków smarnych, farb, past, klejów, środków do obróbki tkanin i środków gaśniczych. Może on przechodzić do fazy gazowej w atmosferze, gdzie ulega degradacji atmosferycznej z okresem półtrwania wynoszącym 31 dni. Jest bardzo odporny na hydrolizę i nieruchomy w glebie. Prawdopodobnie nie wyparuje z gleby (w zależności od pH gleby) ani wód powierzchniowych. Nie przewiduje się, że zostanie wchłonięty do osadów i cząstek zawieszonych. Nie przewiduje się, aby kwas perfluorooktanowy ulegał bioakumulacji w organizmach wodnych (BCF =3.1–9.4) (NLM, 2013). |
| Metody oczyszczania |
Krystalizuj kwas z CCl4 i toluenu, a następnie destyluj. Tworzy micele w H2O, a rozpuszczalność w H2O wynosi 1%. Chlorek kwasowy ma b 129-130o/744mm. Amid ma m 138o. [Bernett & Zisman J Phys Chem 63 1911 1959, Bro & Sperati J Polym Sci 38 289 1959, Beilstein 2 IV 994.] |
| Ocena toksyczności |
Badania na zwierzętach karmionych PFOA przez długi okres czasu wykazały wpływ na żołądek, wątrobę i hormony tarczycy. Badania na zwierzętach wskazują również, że PFOA może powodować raka w stosunkowo wysokich stężeniach. Wykazano również, że PFOA jest toksyczny dla rozwoju i ma wpływ na układ odpornościowy. PFOA wpływa przede wszystkim na wątrobę i może powodować toksyczne skutki rozwojowe i reprodukcyjne przy stosunkowo niskich dawkach u zwierząt doświadczalnych. Zwiększa częstość występowania nowotworów u szczurów, głównie w wątrobie. Efekty rakotwórcze u szczurów wydają się być spowodowane pośrednimi/niegenotoksycznymi sposobami działania. Badania epidemiologiczne u pracowników narażonych na PFOA nie wskazują na zwiększone ryzyko zachorowania na raka. Istnieją stosunkowo spójne dowody na skromne pozytywne powiązania między poziomami PFOA w surowicy a poziomem cholesterolu, kwasu moczowego i enzymów wątrobowych. Krytyczne efekty obserwowane u gryzoni i małp dotyczą wątroby i obejmują przerost, zmiany aktywności enzymów wątrobowych i proliferację peroksysomów. U gryzoni anionowa forma PFOA wywołuje gruczolaki wątrobowokomórkowe, gruczolaki komórek Leydiga i hiperplazję trzustki. Aktywność genotoksyczna PFOA jest przedmiotem bieżącej debaty i kontrowersji, z klasyfikacjami jako „pozbawione znaczącej genotoksyczności”, a także „słabo niespecyficzne genotoksyczne”. PFOA nie wydaje się być bezpośrednio genotoksyczny; dane dotyczące zwierząt wskazują, że może powodować kilka rodzajów nowotworów i śmierć noworodków oraz może mieć toksyczne działanie na układ odpornościowy, wątrobowy i hormonalny. |