| Dicyklopentadien Informacje podstawowe |
| Nazwa produktu: |
Dicyklopentadien |
| Synonimy: |
3,4,7,7-Tetrahydro-4,7-metano-1H-inden;3a,4,7,7a-tetrahydro-7-metano-1h-inden;3a,4,7,7a-tetrahydro-7-metanoinden;4,7-metano-1H-inden,3a,4,7,7a-tetrahydro-;4,7-metano-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-inden;4,7-metanoinden, 3a,4,7,7a-tetrahydro-;DCPD90%;ALFA-DICYKLOPENTADIENE |
| CAS: |
77-73-6 |
| MF: |
C10H12 |
| MW: |
132.2 |
| EINECS: |
201-052-9 |
| Kategorie produktów: |
Pirydyny; Synteza chemiczna; Półprodukty farmaceutyczne; Alkeny; Cykliczne; Organiczne elementy konstrukcyjne; Elementy konstrukcyjne; 77-73-6 |
| Plik Mol: |
77-73-6.mol |
 |
| |
| Właściwości chemiczne dicyklopentadienu |
| Temperatura topnienia |
33 stopnie (dosł.) |
| Temperatura wrzenia |
170 stopni (dosł.) |
| gęstość |
0.986 g/ml w temp. 25 stopni (lit.) |
| ciśnienie pary |
3 hPa (20 stopni) |
| współczynnik załamania światła |
n20/D 1.511 |
| Fp |
114 stopni Fahrenheita |
| temperatura przechowywania |
Przechowywać w temperaturze poniżej +30 stopnia. |
| rozpuszczalność |
Chloroform (nieznacznie), metanol (nieznacznie) |
| formularz |
Płyn |
| kolor |
Jasne |
| Środek ciężkości |
0.968 |
| Zapach |
Podobny do kamfory. |
| granica wybuchowości |
0.8-6.3%(V) |
| Rozpuszczalność w wodzie |
Nie miesza się z wodą. |
| Punkt zamarzania |
31,5 stopnia |
| Wrażliwość na hydrolizę |
4: brak reakcji z wodą w warunkach neutralnych |
| Merck |
14,2739 |
| BRN |
1904092 |
| Limity narażenia |
ACGIH: TWA 0,5 ppm; STEL 1 ppm
NIOSH: Średnia ważona 5 ppm (30 mg/m3) |
| Stała dielektryczna |
2.4900000000000002 |
| Stabilność: |
Stabilny w temperaturze pokojowej, ale może tworzyć wybuchowe nadtlenki, jeśli jest przechowywany w kontakcie z powietrzem. Niekompatybilny z utleniaczami. Rozkłada się podczas ogrzewania. Łatwopalny. Mieszaniny pary z powietrzem są wybuchowe. |
| InChIKey |
HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N |
| LogP |
3,300 (szacowane) |
| Odniesienie do bazy danych CAS |
77-73-6(Odniesienie do bazy danych CAS) |
| NIST Chemistry Reference |
4,7-Metano-1H-inden, 3a,4,7,7a-tetrahydro-(77-73-6) |
| System rejestru substancji EPA |
Dicyklopentadien (77-73-6) |
| |
| Informacje dotyczące bezpieczeństwa |
| Kody zagrożeń |
F, Xn, N, T |
| Oświadczenia dotyczące ryzyka |
11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10 |
| Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa |
36/37-61-45-26 |
| RYDADR |
ONZ 2048 3/PG 3 |
| OEB |
A |
| OEL |
Średnia ważona: 5 ppm (30 mg/m3) |
| WGK Niemcy |
3 |
| RTEC |
PC1050000 |
| Temperatura samozapłonu |
503 stopnie |
| TSCA |
Tak |
| Klasa zagrożenia |
3 |
| Grupa pakowania |
III |
| Kod HS |
29021990 |
| Dane dotyczące substancji niebezpiecznych |
77-73-6(Dane dotyczące substancji niebezpiecznych) |
| Toksyczność |
LD50 doustnie u królika: 353 mg/kg LD50 przez skórę u królika: 4940 mg/kg |
| |
| Informacje dotyczące karty charakterystyki bezpieczeństwa (MSDS) |
| Dostawca |
Język |
| DCPD |
angielski |
| SigmaAldrich |
angielski |
| AKROS |
angielski |
| ALFA |
angielski |
| |
| Zastosowanie i synteza dicyklopentadienu |
| Opis |
Cyklopentadien jest krystalicznym ciałem stałym lub cieczą (powyżej 32 stopni) o nieprzyjemnym, kamforowym zapachu. Próg zapachu wynosi 0.011 (wykrywalny); 0,020 ppm (rozpoznawalny). Masa cząsteczkowa =132.22; Temperatura wrzenia =rozkłada się w temperaturze 172,2 stopnia; Temperatura krzepnięcia/topnienia 532 stopnie; Prężność par =1.4 mmHg w temperaturze 20 stopni; Temperatura zapłonu =32 stopnia; Temperatura samozapłonu =503 stopnia. Identyfikacja zagrożeń (na podstawie systemu oceny M NFPA): Zdrowie 1, Palność 3, Reaktywność 1. Granice wybuchowości: DGW =0.8; UEL=6.3. Praktycznie nierozpuszczalny w wodzie; rozpuszczalność =0.02%. |
| Właściwości chemiczne |
Dicyklopentadien (DCPC) jest dimerem cyklopentadienu. Pierwsze ogrzewanie jest używane do kopolimeryzacji cyklopentadienu do dicyklopentadienu, dicyklopentadien jest oddzielany od innych lekkich składników (temperatura wrzenia<45°C) by distillation, and then other required dienes, monocyclopentadiene are separated by solvent extraction. Alkene and saturated hydrocarbon components. High-purity dicyclopentadiene is a colorless crystal at room temperature. When it contains impurities, it is a light yellow oily liquid with a pungent camphor smell. It is insoluble in water and soluble in organic solvents such as alcohol and ether.
cyklopentadien, mimo że jest stabilną cząsteczką, ma silną tendencję do tworzenia bardziej stabilnego dimeru dicyklopentadienu. Dimeryzacja ta zachodzi już w temperaturze pokojowej, a jej szybkość gwałtownie wzrasta wraz z podwyższonymi temperaturami. Ta reakcja jest jednak również odwracalna; dicyklopentadien „pęka” w temperaturach powyżej 140 stopni, tworząc dwie cząsteczki cyklopentadienu. |
| Zastosowania |
Dicyklopentadien jest stosowany w żywicach, szczególnie w nienasyconych żywicach poliestrowych. Odgrywa ważną rolę w tuszach, klejach i farbach. Jest również stosowany jako monomer w reakcjach polimeryzacji. Jest prekursorem do przygotowywania endo-tetrahydrodicyklopentadienu, który reaguje z chlorkiem glinu w wyższej temperaturze, dając adamantynę. Podlega reakcji retro-Dielsa-Aldera, dając cyklopentadien, który działa jako ligand w chemii nieorganicznej. |
| Zastosowania |
Dicyklopentadien zyskał popularność jako podstawowy składnik w produkcji modyfikowanych żywic węglowodorowych, które wykazują zwiększoną reaktywność w kopolimeryzacjach z olejami schnącymi i pozwalają na produkcję żywic farbowych o ulepszonej szybkości schnięcia, połysku i twardości. Dicyklopentadien jest stosowany w modyfikacji oleju tungowego, oleju lnianego, oleju sojowego, oleju rybiego itp., co może przyspieszyć schnięcie i poprawić odporność na wodę i zasady. |
| Definicja |
ChEBI: Dicyklopentadien jest cykliczną olefiną. |
| Przygotowanie |
Dicyklopentadien powstaje w wyniku spontanicznej dimeryzacji cyklopentadienu w wyniku reakcji Dielsa-Aldera w roztworze. |
| Aplikacja |
Dicyklopentadien jest głównie stosowany w farmaceutykach, pestycydach, żywicach syntetycznych, przyprawach, kauczuku syntetycznym i innych dziedzinach. Może być stosowany do produkcji adamantanu, 2-chloro-5-chlorometylopirydyny, metalocenu, glutaraldehydu, karbaminianu, utwardzacza żywicy epoksydowej, środka zmniejszającego palność, chlorku dicyklopentadienu (insektycydu) itp. |
| Metody produkcji |
Dicyklopentadien jest produkowany przez odzysk ze strumieni węglowodorów z wysokotemperaturowych frakcji krakingowych ropy naftowej. Jest również produktem ubocznym przemysłu koksowniczego. Cyklopentadien polimeryzuje do dicyklopentadienu po odstaniu. |
| Opis ogólny |
Dicyklopentadien występuje jako ciecz o ostrym zapachu. Temperatura zapłonu 90 stopni F. Opary działają drażniąco na oczy i układ oddechowy. Podlega polimeryzacji, jeśli jest poddawany działaniu ciepła przez dłuższy czas lub jest zanieczyszczony. Jeśli polimeryzacja odbywa się wewnątrz pojemnika, pojemnik może gwałtownie pęknąć. Nierozpuszczalny w wodzie. Gęstość 8,2 funta / gal. Stosowany w farbach, lakierach, jako półprodukt w insektycydach, jako środek zmniejszający palność w tworzywach sztucznych. |
| Reakcje powietrza i wody |
Wysoce łatwopalny. Nierozpuszczalny w wodzie. |
| Profil reaktywności |
Dicyklopentadien może gwałtownie reagować z czynnikami utleniającymi. Może reagować egzotermicznie z czynnikami redukującymi, uwalniając gaz wodorowy. Może ulegać reakcjom polimeryzacji egzotermicznej w obecności różnych katalizatorów (takich jak kwasy) lub inicjatorów, jeśli jest poddawany działaniu ciepła przez dłuższy czas lub jeśli jest zanieczyszczony. Wiele ulega autooksydacji po wystawieniu na działanie powietrza, tworząc wybuchowe nadtlenki. |
| Zagrożenie dla zdrowia |
CIEKŁY LUB STAŁY: Działa drażniąco na skórę i oczy. |
| Zagrożenie pożarem |
ŁATWOPALNY. Może wystąpić cofanie się płomienia wzdłuż smugi pary. Para może eksplodować, jeśli zapali się w zamkniętej przestrzeni. |
| Reaktywność chemiczna |
Reaktywność z wodą: Brak reakcji; Reaktywność z powszechnie występującymi materiałami: Brak reakcji; Stabilność podczas transportu: Stabilny; Środki neutralizujące kwasy i substancje żrące: Nie dotyczy; Polimeryzacja: Może zachodzić w obecności kwasów, ale nie jest niebezpieczna; Inhibitor polimeryzacji: Nie dotyczy. |
| Profil bezpieczeństwa |
Trucizna po spożyciu i drogą dootrzewnową. Umiarkowanie toksyczny po wdychaniu. Łagodnie toksyczny po kontakcie ze skórą. Silnie drażniący skórę i umiarkowanie drażniący oczy. Niebezpieczne zagrożenie pożarowe po narażeniu na działanie ciepła lub płomienia; może reagować z materiałami utleniającymi. W celu gaszenia pożaru należy użyć piany alkoholowej. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela gryzący dym i opary. |
| Potencjalne narażenie |
Ten związek jest stosowany w produkcji cyklopentadienu jako półproduktu pestycydowego, w produkcji związków ferrocenu, w produkcji farb, lakierów i żywic, a także w produkcji elastomerów, układów żywicznych i polimerów. |
| Pierwsza pomoc |
Jeśli ta substancja chemiczna dostanie się do oczu, natychmiast usuń soczewki kontaktowe i natychmiast przepłucz je przez co najmniej 15 minut, od czasu do czasu unosząc górne i dolne powieki. Natychmiast zasięgnij porady lekarskiej. Jeśli ta substancja chemiczna zetknie się ze skórą, zdejmij zanieczyszczoną odzież i natychmiast umyj ją wodą z mydłem. Natychmiast zasięgnij porady lekarskiej. Jeśli ta substancja chemiczna została wdychana, wyprowadź osobę z miejsca narażenia, rozpocznij sztuczne oddychanie (stosując uniwersalne środki ostrożności, w tym maskę resuscytacyjną), jeśli oddech ustał, a jeśli akcja serca ustała, wykonaj RKO. Natychmiast przenieś się do placówki medycznej. W przypadku połknięcia tej substancji chemicznej zasięgnij porady lekarskiej. Podaj duże ilości wody i wywołaj wymioty. Nie wywołuj wymiotów u nieprzytomnej osoby. |
| Rakotwórczość |
Nierozcieńczony dicyklopentadien powodował niewielkie podrażnienia po podaniu na skórę królików, a jedynie śladowe uszkodzenia po zakropleniu do oka.
Dicyklopentadien ma zapach przypominający kamforę, a jego wykrywalność jest ograniczona do 0,02 ppm, jednak poniżej 10 ppm nie można zaobserwować żadnego zauważalnego podrażnienia.
Wartość progowa ACGIH z 2003 r., średnia ważona w czasie (TLV-TWA) dla dicyklopentadienu wynosi 5 ppm (27 mg/m3). |
| składowanie |
Kod koloru - czerwony: Zagrożenie łatwopalnością: Przechowywać w miejscu przechowywania cieczy łatwopalnych lub w zatwierdzonej szafce z dala od źródeł zapłonu oraz materiałów żrących i reaktywnych. Podczas przechowywania mogą tworzyć się nadtlenki. Przed rozpoczęciem pracy z tą substancją chemiczną należy przejść szkolenie z jej prawidłowego obchodzenia się i przechowywania. Przed wejściem do zamkniętej przestrzeni, w której może znajdować się ta substancja chemiczna, należy sprawdzić, czy nie występuje stężenie wybuchowe. Przechowywać w szczelnie zamkniętych pojemnikach w chłodnym, dobrze wentylowanym miejscu, z dala od materiałów utleniających, silnych kwasów i silnych zasad. Źródła zapłonu, takie jak palenie tytoniu i otwarty ogień, są zabronione w przypadku, gdy ta substancja chemiczna jest używana, obsługiwana lub przechowywana w sposób, który może stwarzać potencjalne zagrożenie pożarem lub wybuchem. Metalowe pojemniki obejmujące=galonów lub więcej tej substancji chemicznej powinny być uziemione i połączone. Beczki muszą być wyposażone w samozamykające się zawory, korki próżniowe i przerywacze płomienia. Używaj wyłącznie narzędzi i sprzętu nieiskrzącego, szczególnie podczas otwierania i zamykania pojemników z tą substancją chemiczną. |
| Wysyłka |
UN2048 Dicyklopentadien musi mieć etykietę „ŁATWOPALNA CIECZ”. Należy do klasy zagrożenia 3 |
| Niezgodności |
Tworzy mieszaninę wybuchową z powietrzem powyżej temperatury zapłonu. Depolimeryzuje w temperaturze wrzenia i tworzy dwie cząsteczki cyklopentadienu; chyba że jest hamowany i utrzymywany w atmosferze obojętnej, aby zapobiec polimeryzacji. Gwałtowna reakcja z silnymi utleniaczami; mocnymi kwasami; mocnymi zasadami. Może gromadzić ładunki elektrostatyczne i może powodować zapłon jego oparów |
| Utylizacja odpadów |
Rozpuść lub wymieszaj materiał z rozpuszczalnikiem palnym i spal w spalarni chemicznej wyposażonej w dopalacz i skrubber. Należy przestrzegać wszystkich federalnych, stanowych i lokalnych przepisów dotyczących ochrony środowiska. |
| |
| Produkty i surowce do przygotowania dicyklopentadienu |
| Surowce |
1,3-Cyclopentadiene-->COAL TAR-->jasny benzol |
| Produkty przygotowawcze |
1,3-Cyclopentadiene-->Cyclopentene-->1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-->3-CYCLOPENTENE-1-OL-->1-Adamantanamine hydrochloride-->Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride-->2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one-->Adamantane-->Regenerated rubber-->SODIUM CYCLOPENTADIENIDE-->5-ETHYLIDENE-2-NORBORNENE-->Chromocene-->2,2'-DIPYRIDYLAMINE-->5-OCTAN NORBORNENYLU-2-YLU |
|
|
