Produkty

Strona główna / Produkty / Inżynieria biochemiczna

Erytrytol

Wprowadzenie produktów

Erytrytol Podstawowe informacje

Nazwa produktu:	Erytrytol
Synonimy:	1,2,3,4-Butanetetrol, (R,S)-;2,3,4-Butanetetrol,(R,S)-1;3,{{ 10}}butanetetrol,(theta,s)-2;Antierytryt;Butanetetrol;Erytryt;Erytrytol, mezo-;erytrytol,mezo-
CAS:	149-32-6
MF:	C4H10O4
MW:	122.12
Numer EINECS:	205-737-3
Kategorie produktów:	Biochemia; Erytroza; Cukry, węglowodany i glukozydy; Alkohole cukrowe; Cukry; Dodatki do żywności i aromatów; Dodatki i słodziki do żywności; Inhibitory;149-32-6
Plik Mola:	149-32-6.mol

Właściwości chemiczne erytrytolu

Temperatura topnienia	118-120 stopień (dosł.)
Temperatura wrzenia	329-331 stopień (dosł.)
gęstość	1451 g/cm3³
współczynnik załamania światła	1,4502 (oszacowanie)
FEMA	4819\|? ERYTRYTOL
Fp	329-331 stopień
temperatura przechowywania	-20 stopień
rozpuszczalność	H₂O: 0,1 g/ml, przezroczysty do prawie przejrzystego, bezbarwny
formularz	Krystaliczny proszek lub kryształy
pka	13,9 (przy 25 stopniach)
kolor	Biały do białawego
Zapach	przy 100,00?%. bezwonny
Rozpuszczalność w wodzie	rozpuszczalny
Merck	14,3675
BRN	1719753
Stabilność:	Stabilny. Niekompatybilny z silnymi utleniaczami.
InChIKey	UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N
LogP	-2,996 (szac.)
Odniesienie do bazy danych CAS	149-32-6(Odniesienie do bazy danych CAS)
Referencje chemiczne NIST	2(r),3(s)-1,2,3,4-Butanetetrol(149-32-6)
System rejestracji substancji EPA	Erytrol (149-32-6)

Informacje dotyczące bezpieczeństwa

Kody zagrożeń	Xi
Oświadczenia dotyczące ryzyka	36/37/38
Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa	26-36
WGK Niemcy	3
Układ RTECS	KF2000000
F	3-10
TSCA (Międzynarodowa Federacja	Tak
Kod HS	29054910
Dane dotyczące substancji niebezpiecznych	149-32-6(Dane dotyczące substancji niebezpiecznych)
Toksyczność	LD50 in male, female rats (g/kg): 6.6, 9.6 i.v.; >16, >16 sc; 13,1, 13,5 ustnie (Munro)

Informacje MSDS

Dostawca	Język
Erytrytol	język angielski
SigmaAldrich	język angielski
ACROS	język angielski
ALFA	język angielski

Zastosowanie i synteza erytrytolu

Właściwości chemiczne	białe kryształy lub proszek
Właściwości chemiczne	Erytrytol (mezo-erytrytol, mezo-1,2,3,4-Tetrahydroksybutan) jest znany od dawna. Jego potencjalne zastosowanie jako słodzika objętościowego zostało jednak rozpoznane dość późno. Erytrytol jest naturalnym składnikiem wielu produktów spożywczych i napojów w ilościach czasami przekraczających 1 g/kg. Jego rozpuszczalność w wodzie wynosi około 370 g/l w temperaturze pokojowej i wzrasta wraz ze wzrostem temperatury. Erytrytol topi się w temperaturze 121°C i jest stabilny do ponad 160°C i w zakresie pH od 2 do 10. W zależności od zastosowanego stężenia erytrytol jest w około 60% tak słodki jak sacharoza. Jest niepróchnicogenny i nie jest metabolizowany w organizmie człowieka, co oznacza, że jest mniej lub bardziej bezkaloryczny. W Unii Europejskiej erytrytol został zatwierdzony jako E 968 do wielu zastosowań w żywności. Jest to system GRAS w Stanach Zjednoczonych i zatwierdzony także w wielu innych krajach.
Właściwości chemiczne	Erytrytol to alkohol cukrowy (poliol) występujący w postaci białego lub prawie białego proszku lub substancji ziarnistej lub krystalicznej. Ma przyjemny smak i łagodną słodycz, około 60–70% sacharozy. Ma również wysokie ujemne ciepło rozpuszczania, które zapewnia silny efekt chłodzący.
Charakterystyka	Słodycz erytrytolu jest niska, słodycz erytrytolu to tylko 60%-70% sacharozy, na wejściu ma chłodny smak, smak jest czysty i nie ma po nim goryczy. Można go stosować w połączeniu ze słodzikami o wysokiej intensywności w celu zahamowania niepożądanego posmaku substancji słodzących o wysokiej intensywności. Erytrytol ma wysoką stabilność, jest bardzo odporny na kwasy i ciepło oraz ma wysoką odporność na kwasy i zasady. Nie ulegnie rozkładowi i zmianom w temperaturach poniżej 200 stopni i nie ulegnie reakcji Maillarda powodującej przebarwienia. Ciepło rozpuszczania erytrytolu jest wysokie: erytrytol po rozpuszczeniu w wodzie ma działanie endotermiczne, a ciepło rozpuszczania wynosi tylko 97,4 kJ/kg, czyli jest wyższe niż stopień endotermiczny glukozy i sorbitolu oraz daje uczucie chłodzenia podczas jedzenia . Rozpuszczalność erytrytolu w temperaturze 25 stopni wynosi 37% (wag.). Wraz ze wzrostem temperatury wzrasta rozpuszczalność erytrytolu, łatwo jest krystalizować i oddzielać kryształy. Erytrytol bardzo łatwo krystalizuje, ale nie wchłania wilgoci w środowisku o wilgotności 90%. Łatwo go rozkruszyć, uzyskując sypki produkt, który można nakładać na powierzchnię żywności, aby zapobiec wchłanianiu wilgoci i psuciu się żywności.
Używa	Erytrytol to substancja słodząca (poliol) wytwarzana w wyniku fermentacji glukozy, a substrat bogaty w glukozę otrzymywany jest w wyniku enzymatycznej hydrolizy skrobi. ma 60–70% słodkości od cukru, ma doskonałą stabilność termiczną i kwasową, wysoką tolerancję trawienną i wartość kaloryczną 0,2 kcal/g. jest to jedyny poliol wytwarzany w procesie fermentacji. może być stosowany jako zamiennik cukru w wyrobach cukierniczych, napojach i deserach.
Używa	niepróchnicotwórczy, niskokaloryczny (0,4 kcal/g) słodzik
Używa	Nieodżywczy słodzik w napojach.
Definicja	ChEBI: Mezodiastereomer butanu-1,2,3,4-tetrolu.
Metody produkcji	Erytrytol jest produktem otrzymywanym ze skrobi. Skrobia jest enzymatycznie hydrolizowana do glukozy, która w procesie fermentacji przekształca się w erytrytol przy użyciu osmofilnych drożdży lub grzybów (np. Moniliella pollinis lub Trichosporonoides megachiliensis).
Produkcja Biotechnologiczna	Synteza erytrytolu jest dość trudna. Jedną z możliwości jest katalityczna redukcja kwasu winowego niklem Raneya, w wyniku której powstaje jednak również treitol, diastereomer erytrytolu, który wymaga rozdzielenia obu. Treitol można poddać izomeryzacji, co zwiększa wydajność erytrytolu. Inna synteza chemiczna rozpoczyna się od butano-2-diolu-1.4, który poddaje się reakcji z chlorem w roztworze zasadowym, otrzymując erytrytol-2-chlorohydrynę i można go hydrolizować roztworem węglanu sodu. Możliwa jest również synteza ze skrobi dialdehydowej w obecności katalizatora niklowego w wysokich temperaturach. Ze względu na szczególne właściwości fizjologiczne erytrytolu, zainteresowanie komercyjne wzrosło wraz z odkryciem coraz większej liczby mikroorganizmów zdolnych do wytwarzania tej substancji. Obecnie komercyjna produkcja erytrytolu najwyraźniej opiera się wyłącznie na fermentacji. W fermentacjach erytrytolu wykorzystywane są głównie drożdże osmofilne. Na podstawie zgłoszeń regulacyjnych dotyczących produkcji komercyjnej stosuje się T. megachiliensis, M. pollinis i Y. lipolytica. Twierdzi się również, że P. tsukubaensis i Aureobasidium sp. wykorzystywane są do produkcji komercyjnej. Mikroorganizmy wytwarzające erytrytol często wytwarzają inne poliole, takie jak rybitol. Niemniej jednak, niektóre szczepy charakteryzowały się dość wysokim plonem erytrytolu. Dwuetapowa fermentacja C. magnoliae na 400 g/L glukozy dała współczynnik konwersji 41% i produktywność 2,8 g/Lh. M. pollinis hodowana na glukozie i kilku źródłach azotu dała stężenie erytrytolu do 175 g/l przy współczynniku konwersji wynoszącym 43%. Ograniczenie tlenu spowodowało powstanie etanolu, a ograniczenie azotu silne pienienie. Mutant dawał jeszcze lepsze plony. W warunkach tlenowych na glukozie P. tsukubaensis KN 75 wytworzył 245 g/l erytrytolu ze szczególnie wysoką wydajnością wynoszącą 61%. Wydajność wyniosła 2,86 g/Lh. Zwiększenie skali z 7-L fermentora laboratoryjnego do 50,000- skali przemysłowej spowodowało uzyskanie wydajności podobnej do wartości laboratoryjnej.
Ogólny opis	mezo-Erytrytol, należący do klasy alkoholi cukrowych, występuje w różnorodnych produktach spożywczych, owocach, warzywach, napojach i suplementach diety. Jest znany jako dodatek do żywności o niskim indeksie glikemicznym i odgrywa ważną rolę jako słodzik dla pacjentów z cukrzycą, ponieważ nie ma działania glikemicznego ani insulinemicznego ze względu na jego zdolność do nie metabolizowania, ale wchłaniania w jelicie cienkim. Podobno stosuje się go również jako substytut cukru w pastach do zębów, gumach do żucia, słodyczach i produktach spożywczych itp.
Palność i wybuchowość	Nie sklasyfikowane
Zastosowania farmaceutyczne	Erytrytol jest naturalnie występującą, niepróchnicową substancją pomocniczą stosowaną w różnych preparatach farmaceutycznych, w tym w stałych postaciach dawkowania jako wypełniacz tabletek oraz w powłokach. Badano go również pod kątem stosowania w inhalatorach suchego proszku. Stosuje się go również w bezcukrowych pastylkach do ssania i leczniczej gumie do żucia. Erytrytol można również stosować jako rozcieńczalnik w granulacji na mokro w połączeniu z lekami wrażliwymi na wilgoć. W zastosowaniach dopoliczkowych, takich jak lecznicze gumy do żucia, stosuje się go ze względu na wysokie ujemne ciepło rozpuszczania, które zapewnia silny efekt chłodzący. Erytrytol stosowany jest także jako bezkaloryczny słodzik w syropach; stosowany jest w celu nadania właściwości modyfikujących profil sensoryczny za pomocą intensywnych substancji słodzących; służy także do maskowania niepożądanych posmaków. Erytrytol jest również stosowany jako niepróchnicogenny środek słodzący w pastach do zębów i roztworach do płukania jamy ustnej.
Działania biochemiczne/fizyczne	Alleliczna zmienność genu Tas1r3 wpływa na behawioralne reakcje smakowe na ten alkohol cukrowy, co sugeruje, że jest to ligand receptora T1R3.
Bezpieczeństwo	Erytrytol stosuje się w doustnych preparatach farmaceutycznych, wyrobach cukierniczych i produktach spożywczych. Jest powszechnie uważany za materiał nietoksyczny, niealergizujący i niedrażniący. Jednakże opisano przypadek pokrzywki wywołanej erytrytolem. Niska masa cząsteczkowa erytrytolu umożliwia szybkie wchłanianie z jelita cienkiego ponad 90% spożytych cząsteczek; nie jest metabolizowany i jest wydalany w postaci niezmienionej z moczem. Erytrytol ma niską wartość kaloryczną (0,8 kJ/g). WHO ustaliła dopuszczalne dzienne spożycie erytrytolu na „nieokreślone”. Erytrytol nie jest próchnicotwórczy; wstępne badania sugerują, że może hamować powstawanie płytki nazębnej. Ogólnie erytrytol jest dobrze tolerowany; ponadto spożycie w nadmiernych ilościach nie powoduje efektu przeczyszczającego. Po podaniu doustnym nie obserwuje się znaczącego wzrostu poziomu glukozy we krwi, a odpowiedź glikemiczna jest bardzo niska, co sprawia, że erytrytol jest odpowiedni dla diabetyków. LD50 (mysz, IP): 8–9 g/kg LD50 (szczur, dożylnie): 6,6 g/kg LD50 (rat, oral): >13 g/kg
składowanie	Erytrytol charakteryzuje się bardzo dobrą stabilnością termiczną i chemiczną. Jest niehigroskopijny i w temperaturze 25 stopni nie pochłania znacząco dodatkowej wody do wilgotności względnej (RH) większej niż 80%. Erytrytol jest odporny na rozkład zarówno w środowisku kwaśnym, jak i zasadowym i pozostaje stabilny przez dłuższy czas przy pH 2–10.(10) Wykazano, że erytrytol jest stabilny podczas przechowywania do 4 lat w warunkach otoczenia (20 stopni, 50% RH).
Metody oczyszczania	mezo-Erytrytol krystalizuje z wody destylowanej lub absolutnego EtOH i suszy się w temperaturze 60°C w piecu próżniowym. Sublimuje w temperaturze 110o w wysokiej próżni. Jest optycznie nieaktywny. [Jeans & Hudson J Org Chem 20 1565 1955, IR: Kuhn Anal Chem 22 276 1950, Beilstein 1 IV 2807.]
Niezgodności	Erytrytol jest niezgodny z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.
Status regulujący	na liście GRAS. Dopuszczony do stosowania jako dodatek do żywności w Europie.