| Właściwości chemiczne |
proszek krystaliczny o barwie białej do jasnożółtej. 2-Chlorobenzonitryl [873-32-5], 2-chloro1-cyjanobenzen, Mr 137,57, temperatura topnienia 44,8 stopnia, temperatura wrzenia (101,3 kPa) 232 stopnie, temperatura wrzenia (1,6 kPa) 111,5 stopnia, tworzy bezbarwne kryształy, które łatwo sublimują. Kryształy są łatwo rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych, tylko słabo rozpuszczalne w wodzie i lotne w parze. |
| Używa |
Półprodukt do syntezy środków agrochemicznych, farmaceutycznych i półproduktów chemicznych. 2-Chlorobenzonitryl stosuje się głównie w syntezie półproduktów barwników 2-cyjano-4-nitroaniliny oraz w przemyśle farmaceutycznym do syntezy nowych leków przeciwmalarycznych, takich jak nitrochina. |
| Używa |
2-Chlorobenzonitryl to aktywowany chlorek arylu powszechnie stosowany w reakcjach obejmujących katalizowane palladem bezpośrednie arylowanie związków heteroaromatycznych (np. kwasu 3-aminopikolinowy [A627800]). 2-Chlorobenzonitryl i jego podstawione pochodne (np. 2,3-dichloro-6-nitrobenzonitryl [2112-22-3]) również mają potencjalne właściwości przeciwzapalne. |
| Przygotowanie |
2-chlorobenzonitryl otrzymuje się w reakcji kwasu o-chlorobenzoesowego i mocznika: kwas o-chlorobenzoesowy, kwas amidosulfonowy i mocznik miesza się, ogrzewa do około 140 stopni i topi, następnie energicznie reaguje, mieszając, i dużą ilością uwalnia się gaz, a temperatura automatycznie wzrasta do 220-230 stopnia na 2 godziny. Następnie schładza się do temperatury poniżej 15 stopni, przesącza, a otrzymaną substancję stałą przemywa się 3% amoniakiem i wodą do zobojętnienia, następnie suszy i otrzymuje gotowy produkt. |
| Palność i wybuchowość |
Nie sklasyfikowane |
| Profil bezpieczeństwa |
Trucizna podana dootrzewnowo. Umiarkowanie toksyczny po spożyciu. Środek drażniący oczy. Po podgrzaniu do rozkładu lub w kontakcie z wodą, parą wodną, kwasem lub oparami kwasów wydziela toksyczne opary Cland CN-. Zobacz także NITRYLE. |
| Synteza |
Ta postać obejmuje następujące etapy: Krok 1. Dodaj 14,3 g (0,1 mola) alkoholu o-chlorobenzylowego, 3,7 g katalizatora kompozytowego miedziowo-manganowego i 1,6 g (0.{{2{{22 }}}}1mol) tlenku 2,2,6,6-tetrametylopiperydyny do reaktora, następnie dodać mieszany roztwór alkoholu i wody sporządzony przez zmieszanie 33 ml etanolu i 66 ml wody dejonizowanej, wlać gazowy amoniak do reaktor, aż ciśnienie amoniaku w reaktorze wyniesie 0,2 MPa, a następnie zamknij zawór wlotowy amoniaku. Kontynuuj podawanie tlenu do kotła reakcyjnego do ciśnienia {{30}},4 MPa, a następnie kontynuuj podawanie tlenu pod tym ciśnieniem; Katalizator złożony miedziowo-manganowy składa się z 1,7 g (0,01 mol) dwuwodzianu chlorku miedzi i 2,0 g (0,01 mola) tetrahydratu chlorku manganu; Włączyć mieszadło magnetyczne w kotle reakcyjnym i jednocześnie podgrzać je do temperatury układu w kotle reakcyjnym wynoszącej 40°C w celu przeprowadzenia reakcji utleniania amoniaku przez 4 godziny. Po zakończeniu reakcji ciśnienie reaktor odciąża się, układ produktu po reakcji amoksydacji schładza się do 5°C i przez filtrację próżniową otrzymuje się 14,0 g białawego, igłowatego ciała stałego, mianowicie surowy o-chlorobenzonitryl; Etap 2: Za pomocą 28 ml zmieszanego roztworu alkohol-woda rekrystalizuje się 14,0 g surowego o-chlorobenzonitrylu otrzymanego w etapie 1, z wytworzeniem białych kryształów w kształcie igieł, mianowicie o-chlorobenzonitrylu; Mieszany roztwór alkohol-woda powstaje poprzez zmieszanie etanolu i wody dejonizowanej w stosunku objętościowym 1:2. O-chlorobenzonitryl wytworzony w tym przykładzie wysuszono i zważono 13,3 g; po obliczeniach wydajność o-chlorobenzonitrylu wytworzonego w tym przykładzie wyniosła 97,1%, a czystość masowa o-chlorobenzonitrylu wytworzonego w przykładzie wyniosła 97,5%, jak określono metodą chromatografii gazowej. |
| Metody oczyszczania |
Krystalizować nitryl do stałej temperatury topnienia z *benzenu/eteru naftowego (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
