| Opis |
Kwas trifluorometanosulfonowy, znany również jako kwas triflowy, TFMS, TFSA, HOTf lub TfOH, to kwas sulfonowy o wzorze chemicznym CF3SO3H. Często uważany jest za jeden z najsilniejszych kwasów i należy do szeregu tak zwanych „superkwasów”. stosuje się go do produkcji farmaceutyków, chemikaliów rolniczych i polimerów. Postać bezwodna jest szeroko stosowana w precyzyjnej syntezie chemicznej. Nie utlenia się, ma wysoką stabilność termiczną i jest odporny zarówno na utlenianie, jak i redukcję, co czyni go jednym z bardziej użytecznych związków w klasie superkwasów. W przemyśle farmaceutycznym wykorzystuje się go do wytwarzania wielu klas leków, w tym nukleozydów, antybiotyków, steroidów, białek i glikozydów. Bezwodnik triflowy łatwo reaguje z wodą i ma niekorzystny profil toksyczności. |
| Właściwości chemiczne |
Kwas trifluorometanosulfonowy jest higroskopijną, bezbarwną cieczą w temperaturze pokojowej. Jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach polarnych, takich jak dimetyloformamid (DMF), sulfotlenek dimetylu (DMSO), acetonitryl i sulfon dimetylowy. Dodatek kwasu triflowego do rozpuszczalników polarnych może działać niebezpiecznie egzotermicznie.
Kwas trifluorometanosulfonowy jest szeroko stosowany, zwłaszcza jako katalizator i prekursor w chemii organicznej. Z Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf kwalifikuje się jako superkwas. Kwas triflowy wiele ze swoich przydatnych właściwości zawdzięcza dużej stabilności termicznej i chemicznej. Zarówno kwas, jak i jego sprzężona zasada CF3SO3-, znana jako triflate, są odporne na reakcje utleniania/redukcji, podczas gdy wiele mocnych kwasów ma działanie utleniające, np. HClO4 i HNO3. Anion triflatowy jest odporny na atak nawet silnych nukleofili. Ze względu na swoją odporność na utlenianie i redukcję kwas triflowy jest bardzo użytecznym i wszechstronnym odczynnikiem. Ponadto zalecając jego stosowanie, kwas triflowy nie sulfonuje substratów, co może stanowić problem w przypadku kwasu siarkowego, kwasu fluorosiarkowego i kwasu chlorosulfonowego. Poniżej prototypowe sulfonowanie, któremu nie ulega HOTf: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Przygotowanie |
Żółtobrązowa ciecz. Temperatura wrzenia wynosi 167 ~ 170 stopni. Współczynnik załamania światła wynosi 1,331. Gęstość względna wynosi 1,708. Jest to najsilniejszy kwas organiczny, łatwo rozpuszczalny w wodzie. Jako surowca użyj dwusiarczku węgla, w reakcji pięciofluorku jodu w celu wytworzenia dwusiarczku trifluorometylu .(CF3S) 2Hg otrzymano w wyniku reakcji z rtęcią; Następnie poprzez utlenianie tlenku wodoru otrzymuje się kwas trifluorometanosulfonowy. |
| Używa |
Służy do syntezy organicznej, szeroko stosowanej w przemyśle farmaceutycznym i chemicznym, takiej jak nukleozydy, antybiotyki, steroidy, białka, cukier, synteza witamin, modyfikacja kauczuku silikonowego.
Izomeryzacja i alkilowanie katalizatora, otrzymywanie 2, 3-dihydro-2-indanonu, tetralonu, glikozydów w procesie usuwania glikoprotein.
|
| Reakcje |
Kwas trifluorometanosulfonowy działa jako katalizator reakcji estryfikacji i kwaśny titrant w niewodnym miareczkowaniu kwasowo-zasadowym. Jest przydatny w protonacjach ze względu na obecność sprzężonego triflatu zasady, który nie jest nukleofilowy. Służy jako środek deglikozylujący glikoproteiny. Ponadto jest prekursorem i katalizatorem w chemii organicznej. Reaguje z halogenkami acylowymi, tworząc mieszane bezwodniki triflatowe, które są silnymi środkami acylującymi stosowanymi w reakcjach Friedela-Craftsa. Działa jako kluczowy materiał wyjściowy do wytwarzania eterów i olefin w reakcji z alkoholami, a także do wytwarzania bezwodnika trifluorometanosulfonowego w reakcji odwodnienia.
Katalizator stosowany w produkcji substytutu masła kakaowego z oleju palmowego. Jest to reakcja bardzo podobna do tej, którą można by wykonać, gdyby ktoś chciał stworzyć polimery przy użyciu w syntezie kwasu triflowego. Inne reakcje typu Friedela-Craftsa z wykorzystaniem kwasu triflowego obejmują kraking alkanów i alkilowanie alkenów, które są bardzo ważne dla przemysłu naftowego. Te katalizatory będące pochodnymi kwasu triflowego są bardzo skuteczne w izomeryzacji węglowodorów o łańcuchu prostym lub lekko rozgałęzionym, które mogą zwiększać liczbę oktanową konkretnego paliwa na bazie ropy naftowej. |
| Właściwości chemiczne |
Klarowny, bardzo jasnożółty płyn. Dym w powietrzu, łatwo wchłania wodę, tworząc hydrat. Jest łatwo rozpuszczalny w wodzie, wydziela dużo ciepła i hydrolizuje, tworząc trifluorometan (CHF3) i kwas siarkowy. |
| Używa |
Jako katalizator w reakcjach acylowania, alkilowania i polimeryzacji typu Friedela-Craftsa; jako rozpuszczalnik ESR; jako niewodny titrant mocnego kwasu; z kwasem trifluorooctowym, qv, w syntezie peptydów w fazie stałej. Jeden z najsilniejszych dostępnych kwasów monoprotonowych. |
| Używa |
Kwas trifluorometanosulfonowy działa jako katalizator reakcji estryfikacji i kwaśny titrant w niewodnym miareczkowaniu kwasowo-zasadowym. Jest przydatny w protonacjach ze względu na obecność sprzężonego triflatu zasady, który nie jest nukleofilowy. Służy jako środek deglikozylujący glikoproteiny. Ponadto jest prekursorem i katalizatorem w chemii organicznej. Reaguje z halogenkami acylowymi, tworząc mieszane bezwodniki triflatowe, które są silnymi środkami acylującymi stosowanymi w reakcjach Friedela-Craftsa. Działa jako kluczowy materiał wyjściowy do wytwarzania eterów i olefin w reakcji z alkoholami, a także do wytwarzania bezwodnika trifluorometanosulfonowego w reakcji odwodnienia. |
| Definicja |
ChEBI: Kwas trifluorometanosulfonowy to związek jednowęglowy będący kwasem metanosulfonowym, w którym wodory przyłączone do węgla metylowego zastąpiono fluorami. Jest to związek jednowęglowy i kwas perfluoroalkanosulfonowy. Jest to kwas sprzężony z triflatem. |
| Ogólny opis |
Kwas trifluorometanosulfonowy jest mocnym kwasem organicznym. Można go otrzymać w reakcji bis (trifluorometylotio) rtęci z H2O2. Po zmieszaniu z HNO3daje odczynnik nitrujący (sól nitronową). Odczynnik ten jest przydatny do nitrowania związków aromatycznych. Badano jego dysocjację w różnych rozpuszczalnikach organicznych. |
| Profil bezpieczeństwa |
Substancja żrąca, drażniąca skórę, oczy i błony śluzowe. Mocny kwas. Gwałtowna reakcja z chlorkami acylu lub węglowodorami aromatycznymi powoduje wydzielanie się toksycznego gazowego chlorowodoru. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela toksyczne opary Fan i SOx. Zobacz także FLUORKI. |
