| Właściwości chemiczne |
Alkohol laurylowy ma charakterystyczny tłusty zapach; nieprzyjemny w wysokich stężeniach, ale delikatny i kwiatowy po rozcieńczeniu. 1-Dodekanol jest nasyconym 12-węglowym alkoholem tłuszczowym otrzymywanym z kwasów tłuszczowych oleju kokosowego. Ma tłusty, woskowy smak i jest stosowany w detergentach, olejach smarowych i produktach farmaceutycznych. |
| Właściwości fizyczne |
1-Dodekanol jest białą, niskotopliwą, krystaliczną substancją stałą, której temperatura topnienia wynosi 24 stopnie. Próg wyczuwalności zapachu w powietrzu dla alkoholu dodecylowego (izomer nieokreślony) wynosi 7,1 ppb. |
| Występowanie |
Zgłoszono, że występuje w olejku z limonki meksykańskiej i w olejku z kwiatów Furcraea gigantean. Zgłoszono również, że występuje w jabłkach, bananach, wiśniach, olejkach ze skórek cytrusowych, melonach, ananasach, ziemniakach, grasicy, serach, maśle, mleku w proszku, tłuszczu z kurczaka i wołowiny, gotowanej wieprzowinie, piwie, whisky, białym winie, orzeszkach ziemnych, fasoli, grzybach, mango, nasionach i liściach kolendry, ryżu, wanilii Bourbon, endywii, krabach, małżach, agrescie przylądkowym, papai i maté. |
| Zastosowania |
1-Dodekanol jest stosowany jako kosmetyk, środek pomocniczy w przemyśle włókienniczym, olej syntetyczny, emulgator i środek flotacyjny surowców, surowiec detergentowy, środek spieniający pasty do zębów. |
| Zastosowania |
1-Dodekanol jest stosowany w formulacjach chemicznych w różnych celach, m.in. jako stabilizator emulsji, środek zmiękczający skórę i środek zwiększający lepkość. |
| Definicja |
ChEBI: 1-Dodekanol to tłuszczowy alkohol, który jest dodekanem, w którym wodór z jednej z grup metylowych jest zastąpiony grupą hydroksylową. Jest zarejestrowany do stosowania w sadach jabłoniowych i gruszowych jako feromon/atraktant płciowy motyli, stosowany w celu zakłócenia zachowań godowych niektórych motyli, których larwy niszczą uprawy. |
| Przygotowanie |
W celach handlowych 1-Dodekanol można przygotować przez uwodornienie kwasu laurynowego, zwykle stosowanego jako zamiennik odpowiedniego aldehydu. |
| Metody produkcji |
1-Dodekanol jest produkowany komercyjnie w procesie okso, a z etylenu w procesie Zieglera, który obejmuje utlenianie związków trialkiloglinowych. Może być również produkowany przez redukcję sodu lub uwodornienie pod wysokim ciśnieniem estrów naturalnie występującego kwasu laurynowego. |
| Wartości progowe aromatu |
Wykrywanie: 73 do 820 ppb |
| Odniesienia do syntezy |
Czasopismo Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego, 108, str. 6036, 1986DOI:10.1021/ja00279a061
Listy czworościenne, 37, s. 3623, 1996DOI: 10.1016/0040-4039(96)00652-1 |
| Opis ogólny |
Bezbarwna, gęsta ciecz o słodkim zapachu. Unosi się na wodzie. Temperatura zamarzania wynosi 75 stopni Fahrenheita. |
| Profil reaktywności |
Dodecyl alcohol jest alkoholem. Łatwopalne i/lub toksyczne gazy powstają w wyniku połączenia alkoholi z metalami alkalicznymi, azotkami i silnymi środkami redukującymi. Reagują z kwasami okso i kwasami karboksylowymi, tworząc estry i wodę. Środki utleniające przekształcają je w aldehydy lub ketony. Alkohole wykazują zarówno słabe zachowanie kwasowe, jak i słabe zasadowe. Mogą inicjować polimeryzację izocyjanianów i epoksydów. |
| Zagrożenie dla zdrowia |
Płyn może powodować pieczenie oczu i podrażnienie skóry. |
| Łatwopalność i wybuchowość |
Niepalny |
| Profil bezpieczeństwa |
Umiarkowanie toksyczny drogą dootrzewnową. Łagodnie toksyczny po spożyciu. Silnie drażniący skórę człowieka. Wątpliwy czynnik rakotwórczy z eksperymentalnymi danymi o działaniu onkogennym. Łatwopalny po wystawieniu na działanie ciepła lub płomienia; może reagować z materiałami utleniającymi. W celu gaszenia pożaru należy użyć suchego środka chemicznego, CO2. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela gryzący dym i drażniące opary |
| Rakotwórczość |
1-Dodekanol wykazał słabą aktywność promującą rozwój nowotworu, gdy był stosowany trzy razy w tygodniu przez 60 tygodni na skórę myszy, które wcześniej otrzymały dawkę inicjującą dimetylobenz[a]antracenu. Brodawki rozwinęły się u 2 z 30 myszy po 39 i 49 tygodniach leczenia. |
| Metody oczyszczania |
Krystalizować dodekanol z wodnego EtOH i destylować go przez kolumnę z wirującym pasmem pod próżnią. [Ford & Marvel Org Synth 10 62 1930, Beilstein 1 IV 1844.] |
