| Opis |
Glicydol jest chiralną cząsteczką zawierającą grupy funkcyjne epoksydowe i pierwszorzędowe alkohole. Jest mieszaniną racemiczną i występuje w postaci enancjomerycznej prawoskrętnej i lewoskrętnej. Dostępnych jest kilka metod syntetycznych wytwarzania glicydolu. Jednakże na skalę przemysłową wytwarza się go w wyniku epoksydowania alkoholu allilowego nadtlenkiem wodoru i katalizatorem (wolframem lub wanadem) lub w reakcji epichlorohydryny z zasadą kaustyczną. Glicydol jest stosowany w przemysłowej syntezie produktów farmaceutycznych od lat 70. XX wieku. Jednakże jego zastosowanie do celów badawczych odnotowano już od 1956 roku. Dostępne informacje wskazują, że glicydol produkowany jest przez kilka firm w Japonii, Niemczech i Stanach Zjednoczonych. |
| Właściwości chemiczne |
bezbarwna ciecz |
| Właściwości chemiczne |
Glicydol jest bezbarwną cieczą. |
| Używa |
Glicydol stosowany jest jako stabilizator olejów naturalnych i polimerów winylowych, jako demulgator oraz jako środek wyrównujący do barwników. |
| Używa |
Stabilizator w produkcji polimerów winylowych; półprodukt w syntezie glicerolu, eterów glicydylowych i amin; dodatek do olejów i syntetycznych płynów hydraulicznych; rozcieńczalnik żywicy epoksydowej. |
| Używa |
Glicydol jest stabilizatorem w produkcji polimerów winylowych; chemiczny półprodukt do wytwarzania gliceryny, eterów glicydylowych, estrów i amin; w farmaceutykach; w chemii sanitarnej.
|
| Definicja |
epoksyd |
| Ogólny opis |
Bezwonny, przezroczysty, bezbarwny płyn. |
| Reakcje powietrza i wody |
Wrażliwy na wilgoć. |
| Profil reaktywności |
Glicydol jest wrażliwy na wilgoć. Glicydol jest również wrażliwy na światło. Glicydol może polimeryzować po podgrzaniu powyżej temperatury pokojowej. Glicydol może ciemnieć podczas przechowywania. Badania stabilności glicydolu przechowywanego przez dwa tygodnie chronione przed światłem wykazały wyraźny rozkład w temperaturze 140 stopni F i zdecydowanie wskazały na niestabilność w temperaturze 77 stopni F. Stwierdzono, że roztwór glicydolu w wodzie jest niestabilny podczas przechowywania w temperaturze pokojowej, nawet po jednym dniu w ciemność. Glicydol nie jest kompatybilny z silnymi utleniaczami. Glicydol ulegnie wybuchowemu rozkładowi w obecności mocnych kwasów lub zasad, soli (takich jak chlorek glinu, chlorek żelaza(III) lub chlorek cyny(IV)) lub metali (takich jak miedź i cynk). Glicydol jest również niezgodny z azotanami. Glicydol będzie atakował niektóre formy tworzyw sztucznych, gumy i powłok. |
| Zaryzykować |
Materiał toksyczny. Prawdopodobny czynnik rakotwórczy. |
| Zagrożenie dla zdrowia |
Glicydol działa drażniąco na oczy, płuca i skórę. Czysty związek spowodował poważne, ale odwracalne uszkodzenie rogówki oczu królika (ACGIH 1986). Narażenie na jego opary powodowało podrażnienie płuc u myszy, co doprowadziło do zapalenia płuc. Nie ma dowodów na jakąkolwiek kumulującą się toksyczność. Z ograniczonych danych na temat toksyczności wynika, że zagrożeniem dla zdrowia ludzi w wyniku narażenia jest przede wszystkim podrażnienie dróg oddechowych, pobudzenie centralnego układu nerwowego i depresja.
Glicydol ma działanie mutagenne, co daje wynik pozytywny w teście Amesa rewersji histydyny. Nie ma doniesień o jego działaniu rakotwórczym. Dootrzewnowe podanie glicydolu przez firmę Oraland szczurom wykazało szkodliwy wpływ na płodność. |
| Zagrożenie pożarowe |
Glicydol jest palny. |
| Palność i wybuchowość |
Nie palne |
| Profil bezpieczeństwa |
Potwierdzony czynnik rakotwórczy i zgłoszono dane dotyczące rakotwórczości. Trucizna podana dootrzewnowo. Umiarkowanie toksyczny w przypadku spożycia, wdychania i kontaktu z ciałem. Eksperymentalne działanie teratogenne i reprodukcyjne. Substancja drażniąca skórę. Zgłoszono dane dotyczące mutacji u ludzi. Doświadczenia na zwierzętach sugerują nieco niższą toksyczność niż w przypadku pokrewnych związków epoksydowych. Gotowy do wchłonięcia przez skórę. Powoduje pobudzenie nerwowe, a następnie depresję. Eksploduje po podgrzaniu lub w obecności mocnych kwasów, zasad, metali (np. miedzi, cynku) i soli metali (np. chlorku glinu, chlorku żelaza(II1), chlorku cyny(Iy). Po podgrzaniu do rozkładu wydziela gryzący dym i opary Patrz także ETER DIGLICYDYLOWY. |
| Potencjalne narażenie |
Glicydol stosuje się jako półprodukt w syntezie glicerolu, eterów glicydylowych, estrów i amin. |
| Rakotwórczość |
Na podstawie wystarczających dowodów rakotwórczości uzyskanych w badaniach na zwierzętach doświadczalnych można zasadnie przypuszczać, że glicydol jest czynnikiem rakotwórczym dla człowieka. |
| Los środowiska |
Chemiczne/fizyczne.Może hydrolizować w wodzie tworząc glicerynę (Lyman i in., 1982). |
| Wysyłka |
UN2810 Ciecze toksyczne, organiczne, nie, klasa zagrożenia: 6.1; Etykiety: 6.1-Materiały trujące, wymagana nazwa techniczna. |
| Metody oczyszczania |
[S(-)-izomer, § dostępny również na nośniku polimerowym, ma b 49-50o/7mm, 66-67o/19mm, [ ] D -1 5o(czysty)], [ Izomer R(+) ma b 56 -5 6. 5o/11mm, d 4 1.117, n D 1.429, [ ] D +15o (czysty)]. Oczyścić glicydol poprzez destylację frakcyjną. |
| Ocena toksyczności |
Glicydol jest małą cząsteczką zawierającą chemicznie reaktywną grupę epoksydową. Dlatego działa jako bezpośredni środek alkilujący. Nukleofilowe związki bioaktywne, takie jak glutation, łatwo reagują z glicydolem. Glicydol zmniejsza zawartość glutationu w wątrobie szczura poprzez bezpośrednie wiązanie się z glutationem. Doświadczenia in vitro wykazały, że glicydol reaguje z oczyszczonym DNA, tworząc addukty DNA. Prawdopodobnie jest to odpowiedzialne za działanie genotoksyczne związku bez konieczności aktywacji metabolicznej. |
| Niezgodności |
Może tworzyć mieszaninę wybuchową z powietrzem. Gwałtowna reakcja z silnymi utleniaczami, azotanami. Rozkłada się w kontakcie (zwłaszcza w obecności ciepła) z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami, wodą, solami metali, np. chlorkiem glinu, chlorkiem żelaza i chlorkiem cyny) lub metalami (miedzią i cynkiem), powodując zagrożenie pożarem i wybuchem . Kontakt z barem, litem, sodem, magnezem i tytanem może powodować polimeryzację. Działa niszcząco na niektóre tworzywa sztuczne, gumę i powłoki. |
| Utylizacja odpadów |
Skoncentrowane odpady niezawierające nadtlenków: wypuszczać ciecz z kontrolowaną szybkością w pobliżu płomienia pilotującego. Odpady zagęszczone zawierające nadtlenki: przebicie pojemnika z odpadami z bezpiecznej odległości, a następnie otwarte spalenie. |
