Wprowadzenie produktów
| Protokatechualdehyd Informacje podstawowe |
| Nazwa produktu: | Protokatechualdehyd |
| Synonimy: | AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-DIHYDROKSYBENZALDEHYD;4-FORMYLO-1,2-DIHYDROKSYBENZEN;PROTOKATECHUALDEHYD;ALDEHYD PROTOKATECHUIOWY;1,2-Dihydroksy-4-formylobenzen;3,4-dihydroksybenzaldehyd |
| CAS: | 139-85-5 |
| MF: | C7H6O3 |
| MW: | 138.12 |
| Numer EINECS: | 205-377-7 |
| Kategorie produktów: | odczynnik chemiczny; półprodukt farmaceutyczny; ekstrakt ziołowy; fitochemiczny; wzorce odniesienia z chińskich ziół leczniczych (TCM); standaryzowany ekstrakt ziołowy; FINE Chemical & INTERMEDIATES; aromatyczne aldehydy i pochodne (podstawione); pochodna benzaldehydu; benzaldehyd; aldehydy; aromaty; inhibitory; bc0001; 139-85-5 |
| Plik Mol: | 139-85-5.mol |
 |
|
| Właściwości chemiczne protokatechualdehydu |
| Temperatura topnienia | 150-157 stopień (dosł.) |
| Temperatura wrzenia | 213,5 stopnia (szacunkowo) |
| gęstość | 1,2667 (szacunek szacunkowy) |
| współczynnik załamania światła | 1,4600 (szacunkowo) |
| temperatura przechowywania | Przechowywać w temperaturze poniżej +30 stopnia. |
| rozpuszczalność | 6.3g/l |
| formularz | Proszek krystaliczny |
| Pka | pK (25 stopni) 7,55 |
| kolor | lekko brązowy |
| Zapach | w 100,00 %. suchy leczniczy gorzki migdał |
| Typ zapachu | leczniczy |
| Rozpuszczalność w wodzie | 50 g/L (20 ºC) |
| Wrażliwy | Wrażliwy na powietrze |
| Merck | 14,7893 |
| BRN | 774381 |
| Stabilność: | Stabilny. Niekompatybilny z mocnymi zasadami, silnymi środkami utleniającymi. |
| LogP | 1.090 |
| Odniesienie do bazy danych CAS | 139-85-5(Odniesienie do bazy danych CAS) |
| NIST Chemia Odniesienie | 3,4-Dihydroksybenzaldehyd(139-85-5) |
| System rejestru substancji EPA | Benzaldehyd, 3,4-dihydroksy- (139-85-5) |
| Informacje dotyczące bezpieczeństwa |
| Kody zagrożeń | Xi |
| Oświadczenia dotyczące ryzyka | 36/37/38-22 |
| Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa | 26-36-37/39 |
| WGK Niemcy | 3 |
| RTEC | UL0380000 |
| F | 9 |
| Uwaga dotycząca zagrożenia | Drażniący/wrażliwy na powietrze |
| Kod HS | 29124900 |
| Informacje dotyczące karty charakterystyki |
| Dostawca | Język |
|---|---|
| Protokatechualdehyd | angielski |
| SigmaAldrich | angielski |
| AKROS | angielski |
| ALFA | angielski |
| Zastosowanie i synteza protokatechualdehydu |
| Opis | Protokatechualdehyd jest ekstrahowany z korzeni popularnej tradycyjnej chińskiej medycyny Salvia miltiorrhiza Bge, które zbierano jesienią dla lepszej jakości. Ukorzenić i usunąć łodygi, liście i włókniste korzenie, a następnie wysuszyć. Większość z nich jest szeroka i są głównie uprawiane w ostatnich latach. South Salvia i Gansu Salvia są również szeroko stosowane. Poza tym istnieje wiele korzeni roślin siostrzanych używanych jako Salvia miltiorrhiza w Yunnan. Obecnie obecność protokatechualdehydu została stwierdzona w różnych ziołach, na przykład w liściach Stenoloma Chusanum (L.) Ching i Ilex chinensis Sims. |
| Właściwości chemiczne | Protokatechualdehyd to krystaliczny związek aldehydu fenolowego o wzorze cząsteczkowym C7H6O3. Związek ten uwalnia się z korków do wina. Protokatechualdehyd można znaleźć w jęczmieniu, winorośli, zielonym Cavendish i korzeniu ziela S. miltiorrhiza. Związek ten wykazuje właściwości proapoptotyczne i antyproliferacyjne przeciwko ludzkim komórkom raka piersi, a także komórkom raka jelita grubego, zmniejszając ekspresję cykliny D1 i -kateniny. |
| Właściwości fizyczne | Wygląd: jasnobeżowy kryształ iglasty (w wodzie lub metylobenzenie) lub białawy proszek, bliźniaczy kształt kryształu. Rozpuszczalność: łatwo rozpuszczalny w etanolu, acetonie, octanie etylu, eterze etylowym i gorącej wodzie; rozpuszczalny w zimnej wodzie; nierozpuszczalny w benzenie i chloroformie. Temperatura topnienia: 150–153? stopni. Skręcalność optyczna: łatwo utlenia się do benzochinonu i zmienia kolor, jest niestabilny w wodzie. |
| Historia | W latach 40. XX wieku badania prowadzono za granicą w celu uzyskania protokatechualdehydu w formie ziół. W 1972 roku grupa chemiczna chińskiej medycyny ziołowej w Nankińskim Kolegium Farmaceutycznym systematycznie badała skład chemiczny liści ostrokrzewu purpurowego i wyodrębniła sześć monomerów, w tym protokatechualdehyd. Następnie porównano działanie protokatechualdehydu, wstrzyknięcia Salvia miltiorrhiza i wstrzyknięcia korzenia ostrokrzewu kosmatego, w którym protokatechualdehyd jest najskuteczniejszy w zwiększaniu przepływu zatoki wieńcowej. Dalsze eksperymenty wykazały, że protokatechualdehyd może zwiększać przepływ wieńcowy i poprawiać krążenie wieńcowe, dlatego nazwano go po perheksylinie. Dalsze obserwacje kliniczne wykazały, że protokatechualdehyd ma wpływ na chorobę wieńcową serca. Absolwenci Nankińskiego Kolegium Farmaceutycznego w 1975 r. podczas stażu w Szpitalu Miejskim w Nankinie wyodrębnili, oddzielili, wyizolowali i zidentyfikowali protokatechualdehyd w Salviamiltiorrhiza, a następnie badali jego dystrybucję, wydalanie i toksyczność u zwierząt w celu racjonalnego stosowania leków w warunkach klinicznych |
| Zastosowania | 3,4-Dihydroxybenzaldehyd jest stosowany jako induktor apoptozy komórek ludzkiej białaczki. |
| Zastosowania | 3,4-Dihydroxybenzaldehyd może być stosowany do modyfikacji powierzchni nanokrystalicznego TiO2cząstki. Elektrolitycznie osadzona warstwa 3,4-dihydroksybenzaldehydu może być stosowana jako efektywny mediator redoks podczas utleniania NADH w grafenie. Może być stosowana w przygotowaniu nowych ligandów zasad diSchiffa, które tworzą dwu-, trój- i czterojądrowe kompleksy Co(II) i Cu(II). |
| Definicja | ChEBI: 3,4-dihydroksybenzaldehyd jest dihydroksybenzaldehydem. |
| Odniesienia do syntezy | Czasopismo Chemii Organicznej, 27, str. 2037, 1962DOI:10.1021/jo01053a030 |
| Opis ogólny | 3,4-Dihydroxybenzaldehyd został rozpoznany jako jeden ze związków przeciwgrzybiczych ekstrahowanych z zewnętrznej skórki zielonych bananów Cavendish. Może być syntetyzowany z katecholu poprzez przegrupowanie Friesa. |
| Farmakologia | Ochrona komórek mięśnia sercowego i niedokrwienie mięśnia sercowego Zmniejszenie stężenia Ca2+ w cytozolu erytrocytów dorosłych w celu ochrony mięśnia sercowego, rozszerzenie tętnic wieńcowych, promowanie krążenia obocznego, zwiększenie dopływu tlenu do mięśnia sercowego, poprawa krążenia obocznego bez zwiększania zużycia tlenu przez komory i mięsień sercowy, zmniejszenie częstości akcji serca, hamowanie kurczliwości mięśnia sercowego, rozszerzenie naczyń obwodowych i ostatecznie zmniejszenie obciążenia serca i zużycia tlenu przez mięsień sercowy. Stosowany w leczeniu choroby wieńcowej i dusznicy bolesnej. Wpływ na?Miażdżycę Protokatechualdehyd łagodzi miażdżycę poprzez hamowanie stanu zapalnego, apoptozy i chemotaksji leukocytów. Działanie przeciwzakrzepowe 1. Hamowanie agregacji płytek krwi: Podawanie protokatechualdehydu in vitro i in vivo ma wyraźny wpływ na hamowanie agregacji płytek krwi wywołanej przez ADP. Protokatechualdehyd 0.625, 1,25 i 2,5 mg/ml może zmniejszyć stopień i spowolnić szybkość agregacji płytek krwi oraz promować agregację płytek krwi. 2. Poprawa mikrokrążenia: Protokatechualdehyd może zwiększyć przepływ krwi w mikrokrążeniu, przyspieszyć przepływ krwi, aby poprawić zaopatrzenie komórek w tlen oraz zmniejszyć liczbę normalnych czerwonych krwinek do kolczastych krwinek czerwonych i zmienić nieprawidłowy kształt kolczastych krwinek czerwonych. Efekty antyoksydacyjne Protokatechualdehyd zawiera hydroksyl fenolowy w pozycji orto, który jest bazą materiałową dla jego antyoksydacji. Ma dobre właściwości wychwytywania wolnych rodników. Więc leczy choroby sercowo-naczyniowe i mózgowo-naczyniowe wywołane przez aktywny tlen. Ochrona komórek nerwowych i uszkodzenia mózgu spowodowane niedokrwieniem Ochrona przed uszkodzeniem mózgu spowodowanym niedokrwieniem może polegać na zmniejszeniu produkcji TXA2? w tkance mózgowej, hamowaniu uwalniania pobudzających aminokwasów w tkance mózgowej i poprawie mikrokrążenia w tkance mózgowej. Naprawa uszkodzonej zastawki żylnej i leczenie tętniaka żylnego Protokatechualdehyd skutecznie zmniejsza włóknienie tkanek i narządów, rozpuszcza fibrynę, wspomaga regenerację włóknistych komórek oraz naprawia uszkodzone zastawki żylne, zapobiegając cofaniu się krwi i skutecznie lecząc tętniaki. Inne efekty Ochrona wątroby i wspomaganie naprawy i regeneracji tkanki wątroby; zapobieganie włóknieniu wątroby i wspomaganie gojenia się złamań i ran; działanie antybakteryjne, przeciwzapalne, przeciwwirusowe, antyseptyczne i zapobiegające przebarwieniom. |
| Zastosowanie kliniczne | W leczeniu choroby wieńcowej, ucisku w klatce piersiowej, dławicy piersiowej i zawału mięśnia sercowego stosowano wstrzyknięcie perheksyliny zawierającej protokatechualdehyd 100 mg/2 ml w postaci wlewu dożylnego lub zastrzyku domięśniowego. Wstrzyknięcie leczy udar niedokrwienny i poprawia zarówno objawy, jak i oznaki u pacjentów. Leczenie przewlekłego zapalenia wątroby i wczesnej marskości wątroby: łagodzenie objawów, promowanie odzyskiwania funkcji wątroby i hepatosplenomegalii. Może znacznie poprawić wskaźnik reologii krwi u pacjentów z ostrym zaostrzeniem przewlekłej choroby serca płucnego. Leczenie wrzodu trawiennego: pewien efekt. Inne: ma wpływ na wiele chorób, takich jak wirusowe zapalenie mięśnia sercowego, zator tętnicy środkowej siatkówki, zakrzepowo-obliteracyjne zapalenie naczyń, twardzina skóry noworodków, twardzina skóry, łuszczyca, głuchota nerwowa i zatrucie ciążowe. |
| Inhibitor enzymu | Ten aldehyd (FW=138.12 g/mol), znany również jako 3,4- dihydroksybenzaldehyd i 4-formylokatechol, jest rozpuszczalny w wodzie (5 g/100 ml w temp. 20 stopni) i ma wartość pKa równą 7,55 w temp. 25 stopni. Protokatechualdehyd indukuje apoptozę w cytotoksycznych komórkach T. Cele: oksydaza aldehydowa; reduktaza aldozy; 15,15'-monooksygenaza b-karotenu; liaza mandelonitrylu; 3,4- dioksygenaza protokatechuanowa; 4,5- dioksygenaza protokatechuanowa; tyrozynaza, słabo hamowana, IC50=620 μM; i oksydaza ksantynowa. |
| Metody oczyszczania | Krystalizować aldehyd z wody lub toluenu i suszyć w eksykatorze próżniowym nad granulkami KOH lub rozdrobnionym woskiem. [Beilstein 8 IV 1762.] |
| Produkty i surowce do przygotowania protokatechualdehydu |
| Surowce | Pięciochlorek fosforu |
| Produkty przygotowawcze | 4'-FORMYLBENZO-15-CROWN 5-ETHER-->Dihydrocaffeic acid-->3',4'-(DIOCTYLOXY)BENZALDEHYDE-->3',4'-(DIDECYLOXY)BENZALDEHYDE-->2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-Benzaldehyde-->3,4-DIHYDRO-2H-1,5-BENZODIOXEPINE-7-CARBALDEHYDE-->2,3-Dihydroxybenzaldehyde-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE-->1,4-BENZODIOXAN-6-CARBOXALDEHYDE-->3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde-->4-Difluorometoksy-3-hydroksybenzaldehyd |
Popularne Tagi: protokatechualdehyd, Chiny protokatechualdehyd producenci, dostawcy, fabryka
Następny: 1-Tetralon
Może ci się spodobać również
Wyślij zapytanie
