| Opis |
1-Tetradekanol jest rodzajem nasyconego alkoholu tłuszczowego o prostym łańcuchu. Jest często stosowany jako składnik kosmetyków, takich jak kremy chłodzące, ze względu na swoje właściwości zmiękczające. Może być również stosowany jako produkt pośredni podczas produkcji niektórych związków organicznych, takich jak surfaktanty. Niektóre badania wykazały, że może hamować aktywację śródbłonka i zmniejszać reakcję tkanek na cytokiny, co ma potencjał leczenia zapalenia przyzębia na podstawie badań na królikach. Jest również stosowany do wytwarzania regulowanego temperaturowo systemu uwalniania leku na podstawie materiałów zmiennofazowych. |
| Odniesienia |
Lehmler, Hans-Joachim i Paul M. Bummer. „Zachowanie 10-(perfluoroheksylo)-dekanolu, częściowo fluorowanego analogu heksadekanolu, na granicy powietrze–woda”. Journal of fluorine chemistry 117.1 (2002): 17-22.
Hasturk, Hatice i in. „1-Kompleks tetradekanolu zmniejsza postęp eksperymentalnego zapalenia przyzębia wywołanego przez porphyromonas gingivalis u królików.” Journal of periodontology 78.5 (2007): 924-932.
Hasturk, H i in. „1-Kompleks tetradekanolu: działania terapeutyczne w eksperymentalnym zapaleniu przyzębia.” Journal of Periodontology 80.7(2009): 1103-13.
Choi, Sung-Wook, Yu Zhang i Younan Xia. „System uwalniania leku wrażliwy na temperaturę oparty na materiałach o przemianie fazowej”. Angewandte Chemie International Edition 49.43 (2010): 7904-7908. |
| Właściwości chemiczne |
biała, niskotopliwa substancja stała lub płatki |
| Właściwości chemiczne |
Alkohol mirystylowy występuje jako biała krystaliczna substancja stała o woskowym zapachu. Zgłaszany również jako nieprzezroczyste listki lub kryształy z etanolu. |
| Zastosowania |
alkohol mirystylowy jest emolientem często stosowanym w kremach do rąk, kremach na zimno i balsamach, aby nadać im gładkie, aksamitne wykończenie. Źródła wskazują, że jest on lekko komedogenny i potencjalnie drażniący. |
| Zastosowania |
1-Tetradekanol jest stosowany jako składnik kosmetyków, takich jak kremy chłodzące. Jest aktywnym pośrednikiem w syntezie chemicznej alkoholu siarczanowego. Jest również stosowany w produkcji regulowanego temperaturowo systemu uwalniania leków na bazie materiałów o przemianie fazowej. Odgrywa kluczową rolę w wypełnianiu pustych wnętrz złotych nanoklatek w produkcji nowego systemu teranostycznego, który ma unikalną cechę obrazowania fotoakustycznego. |
| Zastosowania |
Jako środek zmiękczający do kremów chłodzących itp., a także do produkcji siarczanowanego alkoholu, którego sól sodowa ma zastosowanie jako środek zwilżający w tekstyliach. |
| Definicja |
ChEBI: {{0}}Tetradekanol jest długołańcuchowym alkoholem tłuszczowym, czyli tetradekanem, w którym jeden z końcowych wodorów metylowych został zastąpiony grupą hydroksylową. Jest to długołańcuchowy pierwszorzędowy alkohol tłuszczowy, alkohol tłuszczowy 14:0 i alkohol pierwszorzędowy. |
| Metody produkcji |
Alkohol mirystylowy znajduje się w wosku spermacetowym i oleju spermowym i może być syntetyzowany przez redukcję sodową estrów kwasów tłuszczowych lub redukcję kwasów tłuszczowych przez wodorotlenek glinu litu. Może być również tworzony z aldehydu octowego i dimetyloaminy. |
| Przygotowanie |
1-Tetradekanol otrzymuje się z oleju z głowy kaszalota przy użyciu kwasu i estru. |
| Odniesienia do syntezy |
Czasopismo Chemii Organicznej, 35, str. 1210, 1970DOI:10.1021/jo00829a089 |
| Opis ogólny |
Bezbarwna, gęsta ciecz (podgrzana) o słabym zapachu alkoholu. Twardnieje i unosi się na wodzie. |
| Reakcje powietrza i wody |
Nierozpuszczalny w wodzie. |
| Profil reaktywności |
1-Tetradekanol jest alkoholem. Łatwopalne i/lub toksyczne gazy powstają w wyniku połączenia alkoholi z metalami alkalicznymi, azotkami i silnymi środkami redukującymi. Reagują one z kwasami okso i kwasami karboksylowymi, tworząc estry i wodę. Środki utleniające przekształcają je w aldehydy lub ketony. Alkohole wykazują zarówno słabe zachowanie kwasowe, jak i słabe zasadowe. Mogą inicjować polimeryzację izocyjanianów i epoksydów. |
| Zagrożenie dla zdrowia |
Niska toksyczność. Nadmierna ekspozycja powoduje pewną depresję ośrodkowego układu nerwowego. Długotrwały kontakt ze skórą powoduje podrażnienie skóry. |
| Łatwopalność i wybuchowość |
Nie sklasyfikowano |
| Zastosowania farmaceutyczne |
Alkohol mirystylowy jest stosowany w doustnych, pozajelitowych i miejscowych formulacjach farmaceutycznych. Oceniono go jako środek wzmacniający penetrację w transdermalnych plastrach melatoniny u szczurów.
Alkohol mirystylowy testowano również jako stabilizator dwuwarstwowy w formulacjach niosomów zawierających trometaminę ketorolaku i zydowudynę. Niosomy zawierające alkohol mirystylowy wykazywały znacznie wolniejszą szybkość uwalniania trometaminy ketorolaku niż te zawierające cholesterol. Zjawisko to zaobserwowano również w przypadku formulacji zydowudyny. |
| Bezpieczeństwo |
Alkohol mirystylowy jest stosowany w doustnych pozajelitowych i miejscowych formulacjach farmaceutycznych. Czysta postać alkoholu mirystylowego jest lekko toksyczna po spożyciu i może być rakotwórcza; dostępne są eksperymentalne dane dotyczące działania rakotwórczego. Jest również środkiem drażniącym skórę u ludzi. W badaniach na zwierzętach dotyczących efektu zwiększenia przenikania nasyconych alkoholi tłuszczowych przez skórę, alkohol mirystylowy wykazywał mniejszy efekt w porównaniu z dekanolem, undekanolem lub alkoholem laurylowym, ale powodował większe podrażnienie skóry. Badanie dotyczące uczulenia kontaktowego na alkohol mirystylowy wykazało, że nie należy przeprowadzać testu płatkowego alkoholu mirystylowego z 10% wazeliną ze względu na obserwowane działanie drażniące; dlatego zalecono stosowanie niższego stężenia alkoholu mirystylowego do takich testów (5% wazeliny). Alkohol mirystylowy był powiązany z niektórymi doniesieniami o alergii kontaktowej.(8,9)Umiarkowany do ciężkiego rumień i umiarkowany obrzęk obserwowano po nałożeniu 75 mg na skórę człowieka w trzech dawkach w ciągu 72 godzin.
LD50(królik, skóra): 7,1 g/kg
LD50(szczur, doustnie): 33.0 g/kg |
| składowanie |
Materiał luzem należy przechowywać w szczelnie zamkniętym pojemniku, w chłodnym i suchym miejscu. |
| Metody oczyszczania |
Krystalizować alkohol z wodnego EtOH. Był on również oczyszczany przez topienie strefowe. [Beilstein 1 IV 1864.] |
| Niezgodności |
Alkohol mirystylowy jest łatwopalny po wystawieniu na działanie ciepła lub płomienia. Może reagować z materiałami utleniającymi. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela gryzący dym i drażniące opary. |
| Status regulacyjny |
Zawarte w bazie danych FDA Inactive Ingredients Database (tabletki doustne: o przedłużonym uwalnianiu; i preparaty miejscowe: krem, balsam, zawiesina). Zawarte w preparatach nieparenteralnych (krem miejscowy) licencjonowanych w Wielkiej Brytanii. |
