| Właściwości chemiczne |
Bezbarwna ciecz. Bardzo reaktywna, może być polimeryzowana w fazie ciekłej lub gazowej. Słabo rozpuszczalna w wodzie (0.9% wagowo). Materiał komercyjny zawiera inhibitor zapobiegający przedwczesnej polimeryzacji. Często przechowywana pod ziemią w celu zminimalizowania strat pary. |
| Używa |
Eter etylowo-winylowy stosowany jest w substancjach zapachowych, dodatkach do olejów smarowych i preparatach przyprawowych. Działa jako półprodukt dla sulfadiazyny. Znajduje zastosowanie w farmacji jako środek znieczulający i przeciwbólowy. Ponadto stosuje się go jako rozpuszczalnik w syntezie organicznej. |
| Używa |
Kopolimeryzacja, półprodukt. |
| Przygotowanie |
Eter etylowo-winylowy (EVE) można wytworzyć w reakcji acetylenu z absolutnym etanolem w obecności katalizatora alkalicznego. Najczęściej stosowanym katalizatorem winylowania jest wodorotlenek metalu alkalicznego lub alkoholan metalu alkalicznego.
W Chinach zastosowano trzy procesy produkcji EVE metodą acetylenową:
Proces ciągły z jednorodnym katalizatorem pod wysokim ciśnieniem. Zaletami tego procesu są szybkość reakcji i wysoka konwersja, ale wadami są wymagania dotyczące sprzętu o wysokim standardzie, duże zużycie energii i łatwe kwestie bezpieczeństwa.
Proces z katalizatorem stałym (katalizatorem heterogenicznym) pod ciśnieniem atmosferycznym jest stosunkowo prosty w oddzielaniu i rafinacji produktu w porównaniu z procesem z katalizatorem jednorodnym pod wysokim ciśnieniem. Ma jednak wady w postaci niskiej wydajności, krótkiej żywotności katalizatora (około 110 godzin) i wysokich wymagań w zakresie specyfikacji wapna nośnego.
Proces z homogenicznym katalizatorem pod ciśnieniem atmosferycznym ma zalety w postaci dużej wydajności i dobrego bezpieczeństwa, ale ma wady związane z niską konwersją.
W procesie z katalizatorem stałym pod ciśnieniem atmosferycznym do reaktora ze złożem nieruchomym wprowadzano pary acetylenu i etanolu, a reakcję winylowania prowadzono w temperaturze sięgającej około 180°C. EVE wytworzono w stężeniu około 70% w strumieniu gazu wylotowego z reaktora. Reaktor ze złożem nieruchomym załadowano cząstkami katalizatora wodorotlenku potasu o wielkości 4–5 mesh na wapnie. |
| Ogólny opis |
Klarowna, bezbarwna ciecz o niskiej wrzącej temperaturze (35-36 stopnia) o zapachu przypominającym eter. Temperatura zapłonu poniżej -50 stopnia F. Może polimeryzować egzotermicznie w przypadku ogrzewania lub zanieczyszczenia. Jeśli polimeryzacja zachodzi wewnątrz pojemnika, pojemnik może gwałtownie pęknąć. Mniej gęsty niż woda i słabo rozpuszczalny w wodzie. Dlatego unosi się na wodzie. Pary są cięższe od powietrza. |
| Reakcje powietrza i wody |
Łatwopalny. Słabo rozpuszczalny w wodzie. Ma tendencję do tworzenia wybuchowo niestabilnych nadtlenków pod wpływem tlenu. |
| Profil reaktywności |
Eter etylowo-winylowy stwarza bardzo niebezpieczne ryzyko pożaru i wybuchu w przypadku wystawienia na działanie ciepła lub płomienia. Ulega autoutlenianiu z utworzeniem nadtlenków w powietrzu. Może gwałtownie reagować z materiałami utleniającymi. Ulega wybuchowej polimeryzacji w kontakcie z kwasem metanosulfonowym [Eaton, PE i in., J. Org. Chem., 1972, 37, s. 2. 1947]. |
| Zaryzykować |
Czynnik rakotwórczy. |
| Zagrożenie dla zdrowia |
WDYCHANIE LUB POŁKNIĘCIE: Podniecenie, po którym następuje utrata przytomności i paraliż oddechowy. Depresja OUN. OCZY: Może powodować podrażnienie i przejściowe uszkodzenie rogówki. SKÓRA: Długotrwały kontakt może powodować odtłuszczenie tkanek i odwodnienie prowadzące do zapalenia skóry. |
| Zagrożenie pożarowe |
Zachowanie w ogniu: Zagrożenie wybuchem |
| Profil bezpieczeństwa |
Średnio toksyczny po spożyciu. Zgłoszono dane dotyczące mutacji. Substancja drażniąca skórę. Bardzo niebezpieczne ryzyko pożaru i wybuchu w przypadku wystawienia na działanie ciepła lub płomienia; może gwałtownie reagować z materiałami utleniającymi. Do gaszenia pożaru stosować pianę alkoholową, pianę, CO2, proszki gaśnicze. Polimeryzacja wybuchowa jest katalizowana kwasem metanosulfonowym. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela gryzący dym i drażniące opary. Zobacz także ETERY. |
| Metody oczyszczania |
Eter etylowo-winylowy (EVE) zawiera głównie zanieczyszczenia, takie jak etanol, aldehyd octowy, acetal i trietanoloamina, które dodaje się w celu zapobiegania hydrolizie i należy je rafinować przed użyciem. Oczyszczanie odbywa się poprzez intensywne przemywanie wodą lub rozcieńczanie roztworem wodorotlenku potasu. W EVE może powstać nadtlenek, jeśli był on przechowywany przez długi czas. W takim przypadku można zastosować jodek potasu rozpuszczony w dioksanie, aby sprawdzić, czy eter zawiera nadtlenek. Nadtlenek w eterze można przemyć roztworem środka redukującego siarczanu żelazawego, siarczynu sodu, chlorku cynawego i tym podobnych, wysuszyć wodorotlenkiem potasu i chlorkiem wapnia i na koniec rafinować przez destylację w obecności wodorotlenku potasu lub metalicznego sodu. |
| Metody oczyszczania |
Zwykle zawiera inhibitory polimeryzacji (najczęściej aminy, np. trietanoloaminę), które można usunąć poprzez destylację frakcyjną. Redestyluj go z sodu. [Beilstein 1 IV 2049.] ŁACHRYMATYCZNY. |
